含吲哚環(huán)共軛化合物的合成及光學(xué)性能研究.pdf

1、有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)由于其驅(qū)動(dòng)電壓低、體積小、響應(yīng)快、重量輕、亮度高以及能夠?qū)崿F(xiàn)大面積的全色平板顯示等優(yōu)點(diǎn)，成為光電信息技術(shù)領(lǐng)域備受矚目的前沿課題之一，有著很好的市場(chǎng)和商業(yè)前景。有機(jī)小分子發(fā)光材料具有易于提純、化學(xué)修飾性強(qiáng)、熒光量子產(chǎn)率高、可產(chǎn)生三基色光等優(yōu)點(diǎn)，一直備受關(guān)注。由于富電子性和苯并雜環(huán)的結(jié)構(gòu)，吲哚類衍生物不僅具有良好的高發(fā)光能力和空穴傳輸能力，而且具有較好的熱穩(wěn)定性和溶解性，被廣泛應(yīng)用于OLED器件中。
　　

2、 通過分析和總結(jié)文獻(xiàn)，本論文設(shè)計(jì)合成了一系列含吲哚環(huán)的共軛化合物，并對(duì)部分中間體和目標(biāo)化合物的合成條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇，光譜性能進(jìn)行了初步探究。
　　 一、含吲哚環(huán)共軛化合物的合成
　　 (1)以鹵化烴和三苯基磷為原料，合成了5種用于Wittig反應(yīng)的季膦鹽:氯化芐基三苯基膦(1a)、α-氯甲基萘三苯基膦(1b)、對(duì)甲基氯化芐基三苯基膦(1c)、對(duì)二氯化芐基三苯基膦(1d)、1，4-二氯-2-丁烯三苯基膦(1e);(2)以

3、吲哚為原料，經(jīng)過Vilsmeyer甲?；磻?yīng)和Ullmann反應(yīng)合成了3個(gè)中間體:1-對(duì)甲苯基吲哚(2a)、3-甲?；胚?2b)、3-甲?；?1-（4-甲基苯基）-吲哚(3a);(3)3a分別與4a、4b、4c、4d、4e進(jìn)行Wittig反應(yīng)合成了5個(gè)目標(biāo)化合物:3-苯乙烯基-1-對(duì)甲苯基吲哚(4a)、3-（2-（1-萘基）乙烯基）-1-對(duì)甲苯基吲哚(4b)、3-(4-甲基苯乙烯基)-1-對(duì)甲苯基吲哚(4c)、1，4-二（2-（3-（

4、1-對(duì)甲苯基）吲哚基）乙烯基）苯(4d)、1，6-二（3-（1-對(duì)甲苯基）吲哚基)-1，3，5-己三烯(4e);(4)對(duì)3a的合成路線進(jìn)行了優(yōu)化選擇，其較佳合成路線為:以吲哚為原料，經(jīng)Vilsmeyer甲酰化后，再與對(duì)碘甲苯進(jìn)行Ullmann反應(yīng)，效果良好;并對(duì)其反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇，較佳的合成條件為:n（3-甲酰基吲哚）∶n（對(duì)碘甲苯）∶n(K2CO3)∶n（Cu粉）=1∶1.2∶1.2∶1.2，反應(yīng)回流加熱20h。對(duì)4c的反應(yīng)條件

5、進(jìn)行了優(yōu)化選擇，最佳制備條件為:n(3a)∶n(1c)∶n(t-BuOK)=1∶1.5∶3，反應(yīng)在無水乙醇中，在t-BuOK催化作用下加熱回流10h。所合成化合物結(jié)構(gòu)均通過IR、1HNMR、13CNMR的確證。
　　 二、化合物光譜性能研究
　　 對(duì)3a、4a-4e的紫外、熒光光譜的特性進(jìn)行了研究，結(jié)果表明:(1)與3a(二氯甲烷中紫外的λmax=305nm，熒光的λmax=345nm)的紫外、熒光相比較，4a-4e（二

6、氯甲烷中紫外的λmax=336～369nm，熒光的λmax=403～471nm）的λmax發(fā)生了明顯紅移，其原因是共軛體系增大;(2)4a-4c的紫外、熒光的λmax相比較:λmax(4b)＞λmax(4c)＞λmax(4a);4d、4e的紫外、熒光λmax相比較:λmax(4d)＞λmax(4e);(3)對(duì)3a、4a-4e在環(huán)己烷和二氯甲烷作為溶劑中的紫外和熒光的行為進(jìn)行了研究，其結(jié)果顯示，在極性較大的二氯甲烷中的λmax發(fā)生微量紅移