PhI(OCOCF3)2介導(dǎo)烯胺三氟乙酰氧基化合成2-三氟甲基惡唑的新方法.pdf

1、惡唑類化合物是一種重要的有機(jī)雜環(huán)化合物，具有抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性和藥理作用，同時(shí)也是有機(jī)合成中的重要構(gòu)建單元。三氟甲基在修飾化合物理化性質(zhì)和生物活性方面具有重要作用，是藥物研發(fā)過程中通?？紤]的重要官能團(tuán)。因此三氟甲基取代的惡唑可能具有很好的藥物研發(fā)價(jià)值。但根據(jù)文獻(xiàn)檢索，合成該類化合物的方法并不是很多，大多數(shù)采用三氟乙酸和三氟乙酸酐為氟源。在本課題研究中，我們選擇了高價(jià)碘化合物二（三氟乙酰氧）碘苯（PIFA）作為氟源，反應(yīng)條件溫和

2、，后處理簡單，收率較好，避免使用重金屬。為2-三氟甲基惡唑的合成提供了一種新方法。
　　本課題中采用-單取代烯胺作為原料，在1,2-二氯乙烷為溶劑，45℃條件下與PIFA反應(yīng)。通過烯胺-位的三氟乙酰氧基化，PIFA的三氟乙酰氧基成功結(jié)合到終產(chǎn)物中，在終產(chǎn)物中引入了三氟甲基基團(tuán)。緊接著通過分子內(nèi)脫水縮合關(guān)環(huán)直接形成了2-三氟甲基惡唑結(jié)構(gòu)。
　　本課題應(yīng)用此新方法成功合成了一系列2-三氟甲基惡唑類化合物。包括4-位烷基或芳基取代