2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
已閱讀1頁,還剩63頁未讀 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進(jìn)行舉報或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡介

1、兩性霉素B最初是從結(jié)節(jié)性鏈霉菌中分離出來的一種大環(huán)內(nèi)酯多烯類抗生素化合物,該化合物對真菌有較強(qiáng)的抑殺作用。研究表明,它抗真菌譜廣,活性強(qiáng),并且對大多數(shù)深部真菌有抗菌活性。迄今為止兩性霉素B仍是治療許多危重深部真菌感染的首選藥物。由于其結(jié)構(gòu)復(fù)雜和具有重要的藥理活性,因而引起世界上眾多著名的生物化學(xué)家和有機(jī)合成化學(xué)家的研究興趣。到目前為止只有Nicolaou K.C.研究組完成了這個分子的不對稱合成,但所報道的合成路線長而煩瑣,不易于衍生化

2、,反應(yīng)條件比較苛刻。
   作為兩性霉素B全合成工作的一部分,本論文就“共軛七烯十六酸乙酯硅氧烷的合成研究”,對國內(nèi)外炔烴衍生物在過渡金屬催化下異構(gòu)化的方法做了全面的分析,采用逆合成分析法探索并設(shè)計了一條簡單有效的共軛七烯十六酸乙酯硅氧烷的合成路線。以1,7-辛二炔為起始原料,與甲基鋰、氯甲酸甲酯反應(yīng)生成2,8-二炔壬酸甲酯,產(chǎn)率為80%,優(yōu)化實驗得出最佳反應(yīng)溫度為-78℃,然后利用炔烴衍生物的異構(gòu)化反應(yīng)生成(2E,4E)-2,

3、4-二烯-8-炔壬酸甲酯,產(chǎn)率為77%,優(yōu)化實驗得出最佳反應(yīng)條件為以三苯基膦、乙酸、二甲基亞砜作為催化劑,反應(yīng)溫度為80℃,接著用還原劑二異丁基氫化鋁還原得到(2E,4E)-2,4-二烯-8-炔壬醇,產(chǎn)率為90%,再用叔丁基二甲基氯硅烷將醇羥基保護(hù)得到(2E,4E)-2,4-二烯-8-炔壬氧基叔丁基二甲基硅,產(chǎn)率為95%,接著用正丁基鋰置換炔氫后與氯甲酸甲酯反應(yīng)生成(6E,8E)-10-(叔丁基二甲基硅氧)-6,8-二烯-2-炔癸酸甲酯

4、,產(chǎn)率為80%,再次利用炔酸酯的異構(gòu)化反應(yīng)得到(2E,4E,6E,8E)-10-(叔丁基二甲基硅氧)-2,4,6,8-四烯癸酸乙酯,產(chǎn)率為50%,優(yōu)化實驗得到最佳反應(yīng)條件為用三正丁基膦、乙醇為催化劑,反應(yīng)時間為0.5小時,溫度為25℃,再用二異丁基氫化鋁還原得到(2E,4E,6E,8E)-10-(叔丁基二甲基硅氧)-2,4,6,8-四烯癸醇,產(chǎn)率為90%,接著用2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物為催化劑二乙酸碘苯為氧化劑將羥基氧化為

5、醛基,得到(2E,4E,6E,8E)-10-(叔丁基二甲基硅氧)-2,4,6,8-四烯癸醛,產(chǎn)率為70%,然后在強(qiáng)堿二異丙基胺基鋰存在下與(2E,4E)-6-(二乙氧基磷)-2,4-二烯己酸乙酯反應(yīng),得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-16-(叔丁基二甲基硅氧)-2,4,6,8,10,12,14-七烯十六酸乙酯,產(chǎn)率為50%(以四烯癸醛計)。整條路線共用9步反應(yīng)完成了共軛七烯十六酸乙酯硅氧烷的合成工作,用1H NMR

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論