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文檔簡介
1、不對稱Henry反應(yīng)是一類經(jīng)典的碳-碳鍵生成反應(yīng),其產(chǎn)物β-硝基醇可進一步發(fā)生反應(yīng)生成許多有用的中間體,在藥物合成工業(yè)中應(yīng)用非常廣泛。手性三齒Schiff-base是不對稱催化領(lǐng)域里一類很有應(yīng)用前景的配體,可以催化多種不同類型的反應(yīng),但關(guān)于其催化不對稱Henry反應(yīng)的研究報道則相對較少。負載型有機小分子催化劑具有易被負載、易回收、可重復(fù)使用和催化效果好等優(yōu)勢,彌補了小分子催化劑的不足,為不對稱催化領(lǐng)域注入了新的活力。因此,用負載化配體催
2、化不對稱Henry反應(yīng)的研究具有很重要的實際意義。
本文共合成了21種配體,包括14種小分子手性三齒Schiff-base配體(L1-L14),1種銅絡(luò)合物(L15)和6種Merrifield樹脂負載手性三齒Schiff-base配體(L16a-f),并將它們應(yīng)用于催化不對稱Henry反應(yīng)的研究。本文的主要內(nèi)容與研究結(jié)果如下:
1.綜述近年來各類催化劑催化的不對稱Henry反應(yīng)的研究狀況。
2.手性三齒Sc
3、hiff-base配體的合成。以L-酪氨酸甲酯鹽酸鹽為起始原料,與格氏試劑反應(yīng)得到1種β-氨基醇。以β-萘酚和水楊醛為原料,合成了7種取代水楊醛。將合成的氨基醇和醛在乙醇中縮合,制備了14種手性三齒Schiff-base配體。配體的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1HNMR、13C NMR和MS表征。
3.手性三齒Schiff-base配體催化的不對稱Henry反應(yīng)研究。
將配體L1-L14用于催化醛和硝基甲烷反應(yīng)的不對稱Henry反應(yīng)
4、,考察不同反應(yīng)條件的影響。結(jié)果表明:配體L1的催化效果最好,在最優(yōu)化的反應(yīng)條件下,不同底物都獲得了很好的結(jié)果。其中,催化鄰氯苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)的不對稱Henry反應(yīng),獲得了98%的收率和98%的ee值。
4.Merrifield樹脂負載手性三齒Schiff-base配體的合成及其催化的不對稱Henry反應(yīng)研究。
根據(jù)第三章的實驗結(jié)果,制備了1種銅絡(luò)合物配體(L15)和6種Merrifield樹脂負載配體(L16a-
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