第十三章雜環(huán)化合物

1、第十三章第十三章雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)要求：1掌握各類常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名。2掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學(xué)性質(zhì)。3認(rèn)識(shí)核酸組成中的重要堿基——嘧啶、嘌呤；了解葉綠素、血紅素等卟啉環(huán)化合物；了解生物堿的有關(guān)知識(shí)。雜環(huán)化合物是指組成環(huán)的原子中含有除碳以外的原子(雜原子——常見的是N、O、S等)的環(huán)狀化合物。雜環(huán)化合物不包括極易開環(huán)的含雜原子的環(huán)狀化合物，例如：本章我們只討論芳香族雜環(huán)化合物。雜環(huán)化合物是一大

2、類有機(jī)物，占已知有機(jī)物的三分之一。雜環(huán)化合物在自然界分布很廣、功用很多。例如，中草藥的有效成分生物堿大多是雜環(huán)化合物；動(dòng)植物體內(nèi)起重要生理作用的血紅素、葉綠素、核酸的堿基都是含氮雜環(huán)；部分維生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有雜環(huán)。13.1雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物的分類和命名13.1.1分類分類（略）（略）NHOOOOOOO￡￡?OONHNNHO????13.2.213.2.2呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì)呋喃、噻吩、吡

3、咯的性質(zhì)（一）存在與物理性質(zhì)（一）存在與物理性質(zhì)P554554（二）光譜性質(zhì)（二）光譜性質(zhì)P554554（三）化學(xué)性質(zhì)（三）化學(xué)性質(zhì)1親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)從結(jié)構(gòu)上分析，五元雜環(huán)為Π56共軛體系，電荷密度比苯大，如以苯環(huán)上碳原子的電荷密度為標(biāo)準(zhǔn)（作為0），則五元雜環(huán)化合物的有效電荷分布為：五元雜環(huán)有芳香性，但其芳香性不如苯環(huán)，因環(huán)上的π電子云密度比苯環(huán)大，且分布不勻，它們?cè)谟H電取代反應(yīng)中的速率也比要苯快得多。親電取代反應(yīng)的活性為：吡咯