多組分反應(yīng)合成雜環(huán)化合物.pdf

1、與傳統(tǒng)的分步合成方法相比，多組分反應(yīng)縮短了反應(yīng)歷程，在一鍋反應(yīng)中生成數(shù)個(gè)甚至更多個(gè)新的化學(xué)鍵而不需要分離中間產(chǎn)物，降低了對(duì)起始反應(yīng)物的要求，需要更少的反應(yīng)時(shí)間和分離操作，減少了人力和能源的消耗，從而能更高效地構(gòu)建多功能化的化合物分子庫(kù)。多組分反應(yīng)因其本身所具有的高收斂性、高靈活性、高能量和資源利用性、高原子經(jīng)濟(jì)性及易操作性等優(yōu)勢(shì)，成為當(dāng)代有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)。
　　含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物在自然界廣泛存在，具有重要的生理學(xué)和藥理學(xué)作

2、用。它們大多具有殺菌、除草、殺蟲、抗病毒、抗消炎等生物活性，已有許多雜環(huán)的化合物被開(kāi)發(fā)成醫(yī)藥、農(nóng)藥、燃料等的新品種及其它重要的化工產(chǎn)品。因此，開(kāi)展雜環(huán)化合物及其衍生物的合成研究是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的重要課題，具有重要的意義。
　　本文對(duì)多組分反應(yīng)合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-色烯、八氫化氮雜蒽二酮、4,4’-芳亞甲基雙(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)進(jìn)行了研究。此外，還合成了兩種金屬卟啉。
　　用(NH4)2HPO4、ED

3、DA分別作為催化劑，在H2O-EtOH(V/V=1:1)作溶劑回流條件下合成了12種2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并色烯類化合物。反應(yīng)時(shí)間從20 min至6.5 h不等，產(chǎn)率64-94％。將催化劑與其它被報(bào)道的催化劑進(jìn)行了比較。與其它催化劑相比，(NH4)2HPO4和EDDA具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、后處理簡(jiǎn)單、催化劑制備簡(jiǎn)單、可循環(huán)利用等優(yōu)點(diǎn)，是催化合成色烯類化合物的理想催化劑。提出了(NH4)2HPO4及EDDA分別催化該反應(yīng)

4、的可能機(jī)理。
　　用[BPy][H2PO4]作為催化劑，在無(wú)溶劑130℃條件下合成了3,3,6,6-四甲基-9-苯基-八氫化氮雜蒽二酮類化合物。在50 min內(nèi)，目標(biāo)產(chǎn)率為69-94%。[BPy][H2PO4]回收循環(huán)利用五次，催化活性無(wú)明顯降低。提出了3,3,6,6-四甲基-9-芳基-八氫化氮雜蒽二酮合成的可能機(jī)理。
　　用鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽催化醛、苯肼和乙酰乙酸乙酯在H2O-EtOH(V/V=1:2)作溶劑回流條件下反應(yīng)