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文檔簡介
1、吲哚類化合物是一類重要的雜環(huán)化合物,具有顯著的生物活性和應(yīng)用功能。含吲哚骨架化合物及其衍生物的合成以及性能研究,一直是廣大學(xué)者的研究熱點之一。多組分反應(yīng)策略由于其連續(xù)、簡便和高效的優(yōu)點,特別是實現(xiàn)快速、大量地合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性的化合物,用于優(yōu)化和篩選具有藥理活性苗頭的前導(dǎo)化合物,越來越引起了化學(xué)和藥物學(xué)工作者的極大興趣。本論文主要研究了利用多組分反應(yīng)方法,與微波和水相等多種反應(yīng)手段相結(jié)合,設(shè)計合成多類具有多個活性部位的含吲哚結(jié)構(gòu)
2、的螺環(huán)和稠環(huán)雜環(huán)化合物。研究主要包括以下幾方面內(nèi)容: 第一部分通過傅克酰化反應(yīng),我們設(shè)計合成了含吲哚結(jié)構(gòu)的活潑化合物氰乙?;胚帷R源藶榈孜?,采用多組分一鍋法簡便、高效地合成了雙吲哚取代的3,5—二氰基吡啶和雙吲哚取代的3,5—二氰基—1,4—二氫吡啶化合物。該類化合物結(jié)構(gòu)新穎,具有較有意義的雜環(huán)骨架,我們對其相關(guān)的光學(xué)性質(zhì)做了初步的表征。同時我們進(jìn)一步合成了一系列非對稱的雙吲哚吡啶化合物,以及三吲哚、多吲哚取代吡啶雜環(huán)衍生物。
3、 第二部分研究了氰乙?;胚?,醛和活潑氨基化合物的多組分反應(yīng)。通過對反應(yīng)底物的篩選,合成得到了多個系列的含吲哚結(jié)構(gòu)的二元、三元含氮雜環(huán)化合物,實現(xiàn)了多個活性雜環(huán)骨架的聯(lián)接和組合,方法簡便實用,產(chǎn)物選擇性較好,且底物適用范圍較廣。 第三部分發(fā)展了環(huán)境友好條件下合成羥吲哚螺環(huán)化合物的方法,即在水相條件下,以TEBAC為催化劑,一步實現(xiàn)靛紅、活潑亞甲基化合物、活潑羰基化合物的三組分反應(yīng)。該反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較高,同時我們給出了
4、可能的反應(yīng)機理。 第四部分將微波技術(shù)和水相反應(yīng)相結(jié)合,在無催化劑的條件下,三組分一鍋法快速合成了一系列靛紅螺苯并吡喃、靛紅螺吡唑并吡喃和靛紅螺吡喃并喹啉衍生物。實現(xiàn)了由廉價易得的原料,簡便、快速、潔凈地合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的靛紅螺環(huán)化合物,為該類化合物的研究提供了一條方便、有效的綠色合成方法。 第五部分在微波輻射條件下,以靛紅、活潑亞甲基化合物和烯胺酮類化合物為原料,三組分反應(yīng)合成了一系列靛紅螺吡啶類雜環(huán)衍生物。反應(yīng)時間較短,操
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