薯蕷皂苷 ppt課件

1、薯蕷皂苷,,簡介,薯蕷皂苷元（Diosgenin）是一種甾體皂苷元，分子式（C27H42O31）,分子量414.61，為白色結(jié)晶，mp204～207℃，[ ]25D-129.3（CHCl3），溶于一般有機(jī)溶劑和醋酸，不溶于水。目前，是制造多種甾體藥物如口服避孕藥（I號，II號避孕藥片）和甾體激素（如可的松）等的重要原料。,來源,在植物界主要分布在薯蕷科薯蕷屬（Dioscorea）植物中，我國的薯蕷屬植物有80余種，其中只有薯蕷根莖組（S

2、tenophora）的17種、I亞種及一變種才含有甾體皂苷元，其它則含有多量淀粉，無皂苷元。已用于生產(chǎn)的主要有盾葉薯蕷（D.Zingiberensis C. H. Wright），穿龍薯蕷（D.nipponica Makino），黃山藥（D.panthaica prain et Burkil）,紫黃姜(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等。,存在,在植物體內(nèi)薯蕷皂苷元是與葡萄糖、鼠

3、李糖結(jié)合成薯蕷皂苷而存在。提取分離時(shí)，一般是先用稀酸將薯蕷皂苷水解成薯蕷皂苷元與單糖（葡萄糖、鼠李糖）。因薯蕷皂苷元不溶于水，混存于植物殘?jiān)?，故可用有機(jī)溶劑（如石油醚）直接從植物殘?jiān)刑崛〕鍪硎氃碥赵?,提取方法,酸水解法：在酸性溶液 中(多采用鹽酸或硫酸水溶液 )使薯蕷皂苷水解為苷元，再用親脂性溶劑將苷元提取出來。自然發(fā)酵法酶解法超臨界流體萃取法逆流萃取法,分離方法,常用方法為將植物的醇提取物懸浮于水依次用不同的有機(jī)溶劑萃

4、取，或?qū)⒓状冀嗉舆m量硅膠拌勻，依次用不同的有機(jī)溶劑回流提取，分得不同的極位。常用溶劑有石油醚、環(huán)己烷、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、甲醇和正丁醇。將低極性部分用硅膠柱層析，以氯仿．丙酮或環(huán)己烷．乙酸乙酯進(jìn)行梯度洗脫，得薯蕷皂苷元。,提取流程：,薯蕷皂苷元的鑒定,,1．熔點(diǎn)測定：204～209℃2．薄層層析鑒定：應(yīng)只呈現(xiàn)一個(gè)與標(biāo)準(zhǔn)Rf值一致的色斑。樣品：白色結(jié)晶的無水醇液標(biāo)準(zhǔn)品：薯蕷皂苷元無水醇液1）吸附劑：AI2O3軟板（中性100

5、～200目，活性Ⅲ級）展開劑：苯一甲醇（9：1）2）吸附劑：硅膠H-CMC硬板展開劑：石油醚-乙酸乙酯（7：3）顯色劑：10%磷鉬酸乙醇溶液。噴霧后加熱10～20分鐘,3.化學(xué)反應(yīng)：①Liebermann-Burchard反應(yīng) 取樣品適量，加冰醋酸0.5ml使溶解，續(xù)加醋酐0.5ml攪勻，再于溶液的邊沿滴加1滴濃硫酸，可觀察到溶液呈黃-紅-藍(lán)-紫-污綠-顏色消失的變化。②CHCI3-濃H2SO4試驗(yàn) 取樣品適量

6、，加三氯甲烷1ml使溶解，沿試管壁加等量的濃硫酸，如氯仿層顯紅色或青色，硫酸層置于紫外燈下，硫酸層有綠色熒光。③五氯化銻反應(yīng)（Kahlenberg反應(yīng)）：與五氯化銻的氯仿溶液呈紫藍(lán)色。,4.制備衍生物： 乙?；锏闹品ǎ喝悠?00mg溶于3ml吡啶中，加入20ml醋酐，煮沸半小時(shí)至一小時(shí)后，將反應(yīng)物倒入冰水中（冬季操作使用冷水即可）。待析出白色晶體后，抽濾，析出物丙酮重結(jié)晶即得。mp196～193℃。5.紫外吸收光譜的測定