30145.1、微波輔助cu催化suzuki反應的研究2、喹唑啉二酮的合成研究

1、SichuanAgriculturalUmversityDISSERTATIoNSubmittedinPartialFulfillmentofRequirementforMASTERDEGREE1Microwave—assistedCoppercatalyzedSuzukicouplingreaction；2Syntheticstudyonquinazoline一2，4(1H3H)dionesBy：XingHuangSupervisor

2、s：ProfGaoFengSpecialty：cropsApriL2014摘要本論文包括微波輔助銅催化Suzuki反應以及喹唑啉二酮的合成研究兩部分內容。論文第一部分是5芐氧基2甲氧基苯硼酸(5(benzyloxy)2一methoxyphenylboronicace)的高效合成研究以及其在微波輔助銅催化Suzuki反應中的應用。由于其穩(wěn)定、低毒等特點，有機硼類化合物一直是重要的醫(yī)藥中間體，在藥物合成各領域被廣泛應用。近一個世紀以來，有機

3、化學工作者們一直在尋找一種合成聯苯類化合物有效的方法。偶聯反應是應用最廣的構建碳碳鍵的有機合成方法，在有機化學家的努力下，銅催化SP2SP2偶聯反應得到長遠的發(fā)展，自1986年以來，由于加熱的高效性與集中性，微波輔助的有機合成反應越來越受重視。本論文在此基礎上，研究了5一O)enzybxy)一2一methoxyphenylbomnicacid的合成以及其在微波輔助銅催化Suzuki反應中的應用，以對羥基苯甲醚為原料，設計乙?；宕?、脫

4、乙酰化、芐基保護、硼酸化及脫芐基六步反應，合成目標產物，僅經過一步重結晶的步驟，不經分離純化，以30％的總收率，合成得到5羥基2一甲氧基苯硼酸。以5芐氧基2甲氧基苯硼酸為原料，首次應用碘化亞銅(CuI)作為suzuki偶聯反應的催化劑，在微波加熱條件下與溴代芳香族化合物進行Suzuki交叉偶聯反應，最后得到6個雙芳基類化合物。論文第二部分是關于喹唑啉二酮的合成研究，喹唑啉是一類重要的雜環(huán)化合物，表現出多方面的生物活性。本論文報道一種操作