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文檔簡介
1、≮警瑤拶⑧天睪大謦碩士學位論文_用啊啊際●|喁臻Im日__學科專業(yè):應用化學作者姓名:劉云華指導教師:張衛(wèi)紅副教授I&—zⅡ女J■Ⅱ62006年6月120一isopropylidene_旺Dpentadialdo1,4furanoscanditsoximcderivativesareversatileprecursorofbioaetivenaturalproductsandazasugarandmodifiedsugarsInthis
2、paperfiveofthederivativeswfflesynthesized12:5,6diOisopropylideneaDglucofuranosewassynthesizedfromD—glucosewiththeyieldof80%ThestereoconfigurationofC一3wasinvertedbytheCr03oxidation/NaB84reductioncontinuousmethodandtheyiel
3、dwas613%ThetreatmentprocedureofoxidationWassimplizedandthereactiontimeneededWasshortened30benzoyl1,2:5,6di0isopropylidene—aDallofuranoseandglucofuranoseweresynthesizedandthehydrolysisof30一bcnzoyl一1,2:5,6di0isopropylidene
4、俚Dallofurallo$ewerestudiedThecontinuousmethodofbenzoylationandhydrolysisWaSdemonstrated3O—benzoyl1,20一isopropylideneaDallofuranoseandglucofuranoseweresynthesizedwiththeyieldof665%and573%Theselectivelyhydrolysisof12:56一di
5、—O—isopropylideneaDalloforanoseandglucoforanosewerealsostudiedinthispaperThevicinalglycolcleavageoxidationof3—0一benzoyl120isopropylidene弘D一allofuranoseandglucofaranosousingsilicagelsupportedNal04wasachieved30benzoyl一1,2一
6、Oisopropylidene一0tD—ribopentadialdo一1,4furanosand3O一benzoyl1,20isopropylideneqDxylopentadialdol,4一furanosewereobtainedwiththeyieldof引0%and65O%Thestructuresofthealdehydecompoundswereconfirmedby1HNMRThismethodisefficientan
7、dfacile,andtheproductsobtainedarcpurecnougIlforfurthersyntheticoperationswithouttheneedforchromatography30一benzoyl一1。20一isopropylidenext—D—ribopentadialdo一1,4furanoseoximeandO—methyloximeand30一benzoyl1,20isopropylidene—a
8、—D—xylopentadialdo1,4fmnoseO—methyloximeWeresynthesized,andtheirstructureswereconfirmedbyJHNMRKeywords:12Oisopropylidene—aDribopentadialdo1,4一furanose;12—0一isopropylidene—n—D—xylopentadialdo一14一furanose;12Oisopropylidene
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