系列β-環(huán)糊精縮水甘油醚類衍生物：合成、表征和分子識別.pdf

1、β-環(huán)糊精(β-cyclodextrin,簡稱β-CD)是由7個葡萄糖分子以α-1,4糖苷鍵連接而成的筒狀化合物,其內腔疏水而外部親水的特性使其可以依據(jù)范德華力、疏水相互作用力、主客體分子間的匹配作用等弱相互作用與許多有機、無機和生物分子形成包結物及分子組裝,已成為化學和化工研究者感興趣的研究對象.然而,由于β-CD在水中的溶解度及其對客體分子識別能力的局限性,常常需要對β-CD進行化學修飾以達到改變其理化特性,提高β-CD在水中的溶解

2、度和增強包結能力,擴大其應用范圍的目的. 本文以環(huán)氧氯丙烷、脂肪醇與苯甲醇為原料,通過相轉移催化法合成了乙基、正丙基、正丁基、正戊基和苯甲基縮水甘油醚.以所合成的縮水甘油醚和β-CD為原料,在氫氧化鈉濃度為1.5﹪(w/w)條件下合成并用自制硅膠柱分離得到單2位取代(3-乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和苯甲氧基-2-羥基)丙基-β-CDs(a1、b1、c1、d1和e1).在氫氧化鈉濃度為30﹪(w/w)條件下合成并分離得到單6位

3、取代(3-乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和苯甲氧基-2-羥基)丙基-β-CDs(A1、B1、C1、D1和E1).并利用薄層色譜、紅外光譜、質譜、核磁共振和差熱量熱掃描分析等對所合成的β-CDs縮水甘油醚衍生物進行了表征. 選用對氨基苯磺酸和對硝基苯甲酸為客體分子,所合成的單2位和單6位(3-乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基-2-羥基)丙基-β-CDs為主體,利用紫外一可見吸收光譜法研究了主體分子與客體分子的分子識別性質,給出了主體