C-,60--氨基酸衍生物的合成及生物活性研究.pdf

1、富勒烯是繼石墨，金剛石后出現(xiàn)的碳的第三種同素異形體，其中C60是最典型的一種，由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性能,使得它在生物，化學(xué)，材料，納米科學(xué)等領(lǐng)域顯示了巨大的應(yīng)用潛力。本文采用分子設(shè)計(jì)原理，利用親核加成方法，合成和制備了三種生物相容性的C60－氨基酸衍生物，并用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、RF等手段對(duì)這些物質(zhì)進(jìn)行表征。同時(shí)還測(cè)試了其溶解性，發(fā)現(xiàn)這些化合物均有很好的水溶性，可見采用氨基酸分子加成后改變了C60的溶解性。通過對(duì)它們

2、抗氧化、自由基清除及細(xì)胞保護(hù)等活性的研究，為尋找具有優(yōu)良抗氧化活性的C60衍生物提供基礎(chǔ)性的數(shù)據(jù)。同時(shí)，通過對(duì)這些生物學(xué)性質(zhì)的研究及構(gòu)效規(guī)律的探討和分析，為具有神經(jīng)細(xì)胞保護(hù)作用的生物相容性C60衍生物分子的設(shè)計(jì)和合成提供基本的信息。本文主要內(nèi)容包括： 1.利用親核加成機(jī)理在甲苯/乙醇混和溶劑中用C60與相應(yīng)氨基酸類物質(zhì)的反應(yīng)得到水溶性的C60－L－苯丙氨酸（C60-L-Phenylalanine Derivatives，F(xiàn)LPD

3、），C60－L－蛋氨酸（C60- L-Methionine Derivatives，F(xiàn)LMD），C60－L－纈氨酸（C60-L-Valine Derivatives，F(xiàn)LVD）衍生物，并采用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、RF等手段對(duì)這些物質(zhì)進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。 2.采用了鄰苯三酚自氧化化學(xué)發(fā)光體系和鄰菲羅啉化學(xué)發(fā)光體系，檢測(cè)了生物相容性C60衍生物清除O2-?和?OH的活性。結(jié)果表明生物相容性C60衍生物能明顯清除化學(xué)發(fā)

4、光體系中產(chǎn)生的O2??和?OH活性氧自由基。比較不同的生物相容性C60衍生物在相同濃度時(shí)清除O2-?和?OH活性，發(fā)現(xiàn)均為FLPD>FLMD>FLVD。研究顯示：C60衍生物清除自由基的活性與母體C60上剩余π鍵數(shù)目、加成基團(tuán)位阻效應(yīng)、加成基團(tuán)電子效應(yīng)、加成基團(tuán)與ROS反應(yīng)活性相關(guān)。 3.利用DCF-DA為熒光探針，流式細(xì)胞計(jì)為測(cè)試手段檢測(cè)了FLPD，F(xiàn)LMD，F(xiàn)LVD對(duì)于細(xì)胞內(nèi)活性氧自由基的清除效率；利用MTT、PI染色流式細(xì)