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1、論文工作包括以下兩方面內(nèi)容: 1、RO0098557關(guān)鍵中間體的合成研究1-{[(2S,3R)-2-(2,5-二氟苯)-3-甲基環(huán)氧乙基]甲基}-1H-1,2,4-三氮唑(結(jié)構(gòu)單元1)和2-甲胺基-3-羥甲基吡啶(結(jié)構(gòu)單元2)是抗真菌藥物RO0098557的兩個(gè)關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元。 以s-乳酸乙酯為原料,通過(guò)酰胺化、羥基保護(hù)、芳基化等八步反應(yīng)完成了結(jié)構(gòu)單元1的合成。其中在以2,5-二氟溴苯格氏試劑進(jìn)行芳基化反應(yīng)時(shí),改進(jìn)了反應(yīng)條
2、件,克服了文獻(xiàn)使用的低溫條件(-40℃),簡(jiǎn)便了操作,同時(shí)通過(guò)加入合適的引發(fā)劑,使反應(yīng)能夠平穩(wěn)進(jìn)行。在磺?;磻?yīng)中,通過(guò)溶劑和有機(jī)堿的選擇,顯著提高了反應(yīng)的收率(96.5%)和產(chǎn)物的純度。 以價(jià)廉易得的3-氰基吡啶為原料,通過(guò)甲基化、重排、還原三步反應(yīng)合成了結(jié)構(gòu)單元2。其中3-氰基吡啶的甲基化反應(yīng)中,使用CH3Br作為甲基化試劑,收率高,成本低。還原反應(yīng)中使用價(jià)格低廉而且操作方便的還原劑KBH4,該合成路線已向企業(yè)轉(zhuǎn)讓。
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