基于Ugi四組分及鈀催化的分子內(nèi)氫酰胺化反應(yīng)的苯并吖嗪酮軛合物的合成研究.pdf

1、多組分反應(yīng)(MCR)具有操作簡單、原子經(jīng)濟性及可產(chǎn)生結(jié)構(gòu)多樣性分子等特點，近年來得到了迅速發(fā)展，并在新藥設(shè)計與合成、組合化學(xué)和天然產(chǎn)物合成中有著廣泛的應(yīng)用。Ugi四組分反應(yīng)是多組分反應(yīng)中非常重要的一類，通過它與其后續(xù)反應(yīng)的組合結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜多樣的分子。本論文將研究通過Ugi四組分反應(yīng)結(jié)合后續(xù)的氫酰胺化反應(yīng)合成含苯并吖氮唑軛合物骨架的新型化合物。
　　 論文第一章簡單介紹了微波化學(xué)概念、原理及其發(fā)展，重點論述了多組分反應(yīng)，特別是Ug

2、i四組分反應(yīng)和后續(xù)反應(yīng)的組合，如與親核取代反應(yīng)、Suzuki反應(yīng)、Buchwald-Hartwig反應(yīng)、Heck反應(yīng)及閉環(huán)復(fù)分解反應(yīng)(RCM)的組合合成復(fù)雜化合物的方法，并結(jié)合本課題組的工作提出了本論文研究工作的設(shè)想。
　　 第二章是本論文的核心內(nèi)容，首先簡單分析論述了各種催化條件下的氫酰胺化(Hydroamidation)反應(yīng)，接著詳細(xì)討論了利用Ugi四組分反應(yīng)和后續(xù)的氫酰胺化合成含苯并吖氮唑軛合物骨架化合物的方法，對路線的設(shè)

3、計和變更，催化體系的選擇作了全面闡述。首先利用本課題組已建立的方法合成化合物67，并用炔基化反應(yīng)形成化合物65，但后一反應(yīng)未能成功。然后，先將苯甲醛部分進(jìn)行炔基化，再合成化合物66，該方法非常有效，兩步產(chǎn)率可達(dá)57-81％。通過對后續(xù)的氫酰胺化反應(yīng)研究發(fā)現(xiàn)，許多在簡單化合物中能夠進(jìn)行的氫酰胺化反應(yīng)的條件并不適用于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物65。然而經(jīng)過反復(fù)試驗，發(fā)現(xiàn)利用溫和的催化體系，THF中Pd(PhCN)2Cl2催化60℃條件下卻可以順利完成