含咪唑基查爾酮類衍生物的合成及抑菌性能研究.pdf

1、查爾酮的分子結(jié)構(gòu)存在于多種天然化合物中,是屬于在自然界大量存在的黃酮類化合物大家族的一員。查爾酮類化合物具有多種多樣的生物活性,這是由于其獨特的柔性分子結(jié)構(gòu),可以在生物體內(nèi)與多種體內(nèi)代謝物進行結(jié)合。據(jù)文獻報道,查爾酮具有細胞毒性、抗瘧活性、抗利什曼原蟲活性、抗炎活性、抗HIV活性、抗真菌活性以及酪胺酸激酶的抑制劑等。由于查爾酮類化合物具有如此眾多的生物,生理活性,因此得到了諸多有機合成人員的青睞。
　　 五元含氮雜環(huán)中,含有咪唑

2、環(huán)的衍生物表現(xiàn)出良好的生物活性,據(jù)文獻報道,咪唑及其衍生物,由于其在體內(nèi)系統(tǒng)中的重要作用,例如咪唑類衍生物在酶中同是扮演著質(zhì)子的給體/受體的角色,對系統(tǒng)配給,以及在電荷轉(zhuǎn)移過程中具有重要的協(xié)調(diào)作用,和吡咯或者吡啶這類單純的給體或者受體是不同的。同時咪唑可以和多種核酸進行結(jié)合,在人體內(nèi)具有多種生理活性作用,例如和組胺酸的嘌呤進行結(jié)合。目前由于咪唑環(huán)的多種多樣的生物活性,其與不同的分子結(jié)合得到多種新型化合物,例如和羧酸反應(yīng)得到液晶類物質(zhì),另

3、外咪唑類衍生物具有廣泛的藥物活性,例如如抗驚厥,抗帕金森、抗炎殺菌、抗腫瘤、抗HIV、光敏性等等,受到了科研工作人員的青睞,目前已經(jīng)有多種咪唑類藥物陸續(xù)上市。
　　 基于上述原因,設(shè)計并合成了12個含有咪唑基團的查爾酮類衍生物,并對其運用IR、1HNMR、UV、13CNMR以及元素分析對分子結(jié)構(gòu)進行了表征。取代的苯乙酮和苯甲醛在催化劑的作用下進行Claisen-Schmidt反應(yīng)得到查爾酮,然后用N-溴代丁二酰亞胺(NBS)對芳

4、環(huán)上的甲基進行溴代后,再與咪唑反應(yīng)得到目標化合物。將上述合成的化合物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、酵母菌等5種微生物進行了體外活性測試,發(fā)現(xiàn)(E)-1-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基-3-(4-氟)苯基-丙-2-烯-1-酮、(E)-1-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基)-3-(3-硝基)苯基-丙-2-烯-1-酮、(E)-1-(4-氟)苯基-3-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基-丙-2-烯-1-酮和(E)-1-二茂