溶劑極性控制的選擇性合成甲基吡喃糖苷和甲基呋喃糖苷.pdf

1、本文首先報道了通過調(diào)節(jié)甲醇、二甲基亞砜和三聚氯氰的比例來選擇性高收率合成甲基吡喃葡萄糖苷或甲基呋喃葡萄糖苷的新方法。當(dāng)二甲亞砜在甲醇中的濃度為17eq/mL或8.5eq/mL時，只生成甲基吡喃葡萄糖苷；當(dāng)二甲亞砜在甲醇中的濃度為0.1eq/mL時，只生成甲基呋喃葡萄糖苷。由于甲基呋喃糖苷是動力學(xué)產(chǎn)物，目前制備它的方法包括：糖內(nèi)酯的還原，汞鹽的環(huán)化，乙基雙甲氧基硼烷催化，碘催化的糖苷化和三氯化鐵催化的糖苷化等方法，但是這些方法需要多步合成

2、或者甲基吡喃糖苷和呋喃糖苷同時產(chǎn)生。
　　本文同時報道了一系列小分子醇的葡萄糖苷化的高收率的反應(yīng)條件。由于醇的級數(shù)增加，其極性相應(yīng)減小，從而導(dǎo)致呋喃糖苷的產(chǎn)生比例下降，因此不能合成單一的呋喃糖苷，該結(jié)果再次證明了反應(yīng)溶劑的極性對于呋喃糖苷和吡喃糖苷的產(chǎn)生比例至關(guān)重要。
　　本文最后報道了合成一系列除葡萄糖苷以外其他糖苷的反應(yīng)條件。另外，我們還通過13C NMR譜圖分析驗證了反應(yīng)的機理，進一步證明了反應(yīng)溶劑極性控制吡喃糖苷和呋