2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、氟鼠酮是一種第二代抗凝血滅鼠劑,不僅具備第一代抗凝血滅鼠劑高效的優(yōu)勢,而且能殺滅對第一代抗凝血?jiǎng)┊a(chǎn)生抗藥性的鼠類。
   本文在分析比較現(xiàn)有傳統(tǒng)方法的基礎(chǔ)上,選擇了一條合適的路線,以苯乙酰氯和苯甲醚為起始原料,經(jīng)過F-C酰化、Reformatsky、脫羥基、酯水解、成環(huán)、酮還原、脫水縮合、去甲基化、脫鹵化氫縮合九步反應(yīng)制得了氟鼠酮,各步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)1H-NMR、MS等測試技術(shù)進(jìn)行了表征。
   同時(shí)本文對各步反應(yīng)條件進(jìn)

2、行了詳細(xì)考察,實(shí)現(xiàn)了降低成本、簡化操作、提高產(chǎn)率的目標(biāo),得到了一條較優(yōu)的適于工業(yè)生產(chǎn)的工藝路線。第一步F-C?;铣?-甲氧基苯基苯乙基酮的較優(yōu)條件為:n(苯乙酰氯):n(苯甲醚):n(AlCl3)=1:1:1,反應(yīng)溫度為5℃,產(chǎn)率為91.2%。第二步Reformatsky反應(yīng)合成4-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-3-羥基丁酸乙酯的較優(yōu)條件為:n(4-甲氧基苯基苯乙基酮):n(Zn):n(BrCH2CO2Et):n(BF3·Et2O)=

3、1:3:3:3,反應(yīng)時(shí)間為3.5h,產(chǎn)率為96.2%。第三步脫羥基合成4-苯基-3-(4-甲氧基苯基)丁酸乙酯的較優(yōu)條件為:n(4-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-3-羥基丁酸乙酯):n(TES):n(TFA):n(BF3·Et2O)=1:1:3:1,產(chǎn)率為95.3%。第四步酯水解合成4-苯基-3-(4-甲氧基苯基)丁酸的較優(yōu)條件為:n(4-苯基-3-(4-甲氧基苯基)丁酸乙酯):n(NaOH)=1:6,反應(yīng)需6h,產(chǎn)率為89.8%。第五

4、步成環(huán)合成3-(4-甲氧基苯基)-1-四氫萘酮的較優(yōu)條件為n(4-苯基-3-(4-甲氧基苯基)丁酸):n(PPA)=1:2,100℃下反應(yīng)2h,產(chǎn)率為91.9%。第六步酮還原合成3-(4-甲氧基苯基)-1-四氫萘酚的較優(yōu)條件為:n(3-(4-甲氧基苯基)-1-四氫萘酮):n(NaBH4)=1:1,35℃下反應(yīng)2h,產(chǎn)率為97.6%。第七步脫水縮合制備4-羥基-3-{1,2,3,4-四氫-3-(4-甲氧基苯基)-1-萘)香豆素的較優(yōu)條件為

5、:n(3-(4-甲氧基苯基)-1-四氫萘酚):n(香豆素):n(p-TsOH)=1:3:2,1,2-二氯乙烷作溶劑,反應(yīng)時(shí)間為2h,產(chǎn)率為90.0%。第八步去甲基化制備4-羥基-3-{1,2,3,4-四氫-3-(4-羥基苯基)-1-萘)香豆素的較優(yōu)條件為:n(4-羥基-3-{1,2,3,4-四氫-3-(4-甲氧基苯基)-1-萘}香豆素):n(HBr)=1:6,產(chǎn)率為37.2%。第九步脫鹵化氫合成4-羥基-3-[1,2,3,4-四氫-3-

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