異硫氰酸酯的制備、功效分析及包合技術(shù)研究.pdf

1、異硫氰酸酯(isothiocyanates，ITCs)是硫代葡萄糖苷(glucosinolates，GLS)在植物內(nèi)源黑芥子酶作用下的水解產(chǎn)物，主要存在于十字花科蕓苔屬植物中，作為天然的抗癌活性物質(zhì)備受關(guān)注。ITCs在國外已基本實現(xiàn)商業(yè)化生產(chǎn)，國內(nèi)對ITCs的研究還有待深入．本文對天然ITCs的制備技術(shù)、功效分析及包合技術(shù)作了較為全面的研究。具體包括以下幾個方面：ITCs的溶劑萃取制備技術(shù)、超臨界CO2萃取制備技術(shù)；ITCs的抗氧化性能

2、和抗衰老作用；及利用β-環(huán)糊精(cylodextrin,CD)為壁材對ITCs的包合技術(shù)研究。
　　 本論文主要進(jìn)行了如下幾方面的研究：
　　 以西蘭花種子為原料，采用溶劑萃取技術(shù)，得到了含量高達(dá)80％的ITCs浸膏?？疾炝酥苽浞椒▽嘀卸燃淄槿軇埩袅康挠绊?，有利于提升產(chǎn)品的質(zhì)量，為研究產(chǎn)品的功效打下基礎(chǔ)。
　　 分析了采用超臨界CO2萃取技術(shù)從西蘭花中制備ITCs的可行性，初步建立了ITCs的超臨界CO2

3、萃取制備技術(shù)，其ITCs得率為溶劑萃取技術(shù)的82%，但沒有有機溶劑殘留。
　　 研究了ITCs提取物的體外抗氧化性質(zhì)。通過自由基清除系統(tǒng)(包括超氧陰離子自由基(O2．-)、羥基自由基(OH·)和DPPH自由基(DPPH·)等）、脂質(zhì)抗氧化系統(tǒng)和還原力三個氧化體系，較全面地考察了ITCs提取物的體外抗氧化作用。結(jié)果發(fā)現(xiàn)ITCs提取物具有顯著的體外抗氧化活性(P＜0.01)。經(jīng)反相柱層析分離及GC-MS分析發(fā)現(xiàn)，1-異硫氰酸-4-甲

4、磺酰基丁烷，即蘿卜硫素(sulforaphane，SFN)作為一種ITCs化合物是提取物中重要的抗氧化物質(zhì)。SFN對DPPH自由基的清除活性約為Vc的1/10-1/5。以苯甲基異硫氰酸酯(benzyl isothiocyanate，BITC)為對照品初步探討了SFN的抗氧化機理。經(jīng)FTIR分析發(fā)現(xiàn)，SFN抗氧化活性的作用原因之一可能是由于其中的(CH3-SO-CH2-)基團通過提供活潑氫而阻斷了自由基及脂質(zhì)過氧化的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。ITCs提取

5、物對熱和光敏感，但其抗氧化穩(wěn)定性高于Vc。
　　 以果蠅為實驗動物，研究了ITCs提取物的抗衰老作用。ITCs提取物提高了果蠅的壽命、性活力(P＜0.05)和繁殖力(P＜0.05)，在提高果蠅體內(nèi)SOD酶活性的同時，降低了MDA的產(chǎn)生和積累。這些工作為拓寬ITCs的功效研究提供了依據(jù)。
　　 以β-CD為壁材，采用飽和溶液法，制備了β-CD-BITC，β-CD-PEITC(phenylethyl isothiocyana

6、tes，PEITC)和β-CD-SFN三種包合物。建立了以UV吸收光譜法定量測定BITC，PEITC和SFN的方法。采用RSD法優(yōu)化了包合工藝。測定了三種包合物的包合常數(shù)k和包合比等參數(shù)。對包合物的熱力學(xué)、光譜學(xué)、結(jié)構(gòu)化學(xué)以及顯微結(jié)構(gòu)學(xué)進(jìn)行了分析和表征。除了UV吸收光譜保持不變外，其FTIR、X-ray晶體結(jié)構(gòu)及SEM顯微結(jié)構(gòu)變化說明，在疏水作用主導(dǎo)以及適宜的包合條件下，β-CD和ITCs之間發(fā)生了包合相互作用，而且經(jīng)對包合物進(jìn)行的DS