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1、在精細(xì)化工生產(chǎn)中,用環(huán)境友好的非均相催化劑代替?zhèn)鹘y(tǒng)的均相催化劑是當(dāng)前的研究熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。與傳統(tǒng)均相催化劑相比,非均相催化劑具有產(chǎn)物易分離,催化劑一般可重復(fù)使用,后處理三廢量少,對(duì)環(huán)境影響小等優(yōu)點(diǎn)。
氮雜環(huán)丙烷(又稱(chēng)亞啶)是一類(lèi)應(yīng)用廣泛的三元含氮雜環(huán),其環(huán)張力較大,可以進(jìn)行開(kāi)環(huán)、加成等反應(yīng)。在路易斯酸作用下,亞啶可以與異硫氰酸酯發(fā)生(3+2)環(huán)化反應(yīng)生成2-亞胺噻唑烷類(lèi)五元雜環(huán)化合物,這類(lèi)化合物具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。本論文研究了非
2、均相酸催化亞啶和異硫氰酸酯的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)。具體研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:
第一部分,研究了金屬交換的雜多酸鹽作為非均相酸催化劑催化亞啶和異硫氰酸酯的(3+2)環(huán)化反應(yīng)。首先將磷鎢酸(HPW)與Zn2+,F(xiàn)e3+,Ag+,Sc3+,Cu2+,Bi3+,Cs+等金屬陽(yáng)離子(M)進(jìn)行濕法交換,直接制備了各種金屬磷鎢酸鹽(MPW)催化劑,然后考察了這些MPW對(duì)2-苯基亞啶與苯基異硫氰酸酯的環(huán)化反應(yīng)的催化活性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,MPW的催
3、化活性受底物2-苯基亞啶N上取代基的類(lèi)型和MPW的金屬種類(lèi)影響較大。其中ScPW對(duì)N-烷基取代的2-苯基亞啶與苯基異硫氰酸酯的反應(yīng)顯示出最佳的催化效果,而FeHPW對(duì)N-對(duì)甲苯磺酰基取代的2-苯基亞啶與苯基異硫氰酸酯的反應(yīng)顯示出最佳的催化效果。最后,將ScPW和FeHPW作為非均相酸催化劑,分別應(yīng)用于N-烷基取代和N-對(duì)甲苯磺酰取代的2-苯基亞啶與苯基異硫氰酸酯的環(huán)化反應(yīng),在非均相條件下制備了不同N取代的2-亞胺噻唑烷類(lèi)化合物。
4、 第二部分研究了介孔SiO2分子篩(SBA-15)負(fù)載的Sc(OTf)3作為非均相酸催化劑催化亞啶和異硫氰酸酯的(3+2)環(huán)化反應(yīng)。首先以丙基磺酸功能化的SBA-15介孔分子篩為負(fù)載前體,通過(guò)Na離子交換和三氟甲烷磺酸根陰離子交換二步法將Sc(OTf)3負(fù)載于 SBA-15分子篩上制備得到SBA-15/Sc(OTf)2催化劑。然后以1-異丙基-2-苯基氮雜環(huán)丙烷和苯基異硫氰酸酯的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)為模型反應(yīng),研究了該催化劑對(duì)該環(huán)化反
5、應(yīng)的催化活性,并優(yōu)化了反應(yīng)條件。研究結(jié)果顯示,當(dāng)1-異丙基-2-苯基氮雜環(huán)丙烷和苯基異硫氰酸酯的摩爾比為1:2,催化劑SBA-15/Sc(OTf)2的用量為5%,在80oC的DMF中反應(yīng)3h,1-異丙基-2-苯基氮雜環(huán)丙烷完全轉(zhuǎn)化,區(qū)域選擇性達(dá)97%,分離收率達(dá)96%。同時(shí)催化劑可以重復(fù)使用5次以上,沒(méi)有明顯的失去活性。最后還進(jìn)行了一些底物拓展,得到良好的收率。
本論文提供了非均相條件下通過(guò)氮雜環(huán)丙烷和異硫氰酸酯的(3+2)環(huán)
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