2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、自2001年由Scripps研究所的Sharpless課題組首次提出“click chemistry”的概念以來,以疊氮化合物與末端炔烴為底物的CuAAC反應(yīng)合成三氮唑類衍生物成為“點(diǎn)擊化學(xué)”中的經(jīng)典。而Cu(Ⅰ)催化的疊氮-炔[3+2]環(huán)加成得到三氮唑類化合物,其中殘留的金屬Cu可能引起細(xì)胞毒性,限制了其在生物活性方面的應(yīng)用且該反應(yīng)局限于端基炔烴。探求在生物測試中更有效、更溫和的三氮唑類化合物的合成方法也成為繼CuAAC反應(yīng)之后的另一

2、熱點(diǎn)。
  本文第一部分介紹了有機(jī)小分子催化的疊氮化合物與不飽和醛合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑-烯烴的一種簡單、直接方法。反應(yīng)中使用疊氮化合物與a,β-不飽和醛在仲胺催化作用下,以1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)為堿,實(shí)現(xiàn)1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。通過對反應(yīng)條件的優(yōu)化,包括催化劑的篩選、溶劑選擇、催化劑用量及反應(yīng)物的用量比例控制,得到最優(yōu)反應(yīng)條件:在以二乙胺作催化劑、DBU作為堿,溶劑為DMSO中,加

3、熱到50℃下反應(yīng)2個小時,以高產(chǎn)率獲得單一選擇性的目標(biāo)化合物。建立了一種利用非金屬催化的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑類衍生物的簡單、有效的新方法,并提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。
  第二部分介紹了疊氮化物與飽和醛的反應(yīng),在有機(jī)小分子吡咯烷參與反應(yīng)的情況下,通過加入間氯過氧苯甲酸(m-CPBA),一鍋法合成了1,4-二取代的1,2,3-三氮唑類化合物??疾炝舜呋瘎┒壈返姆N類、反應(yīng)物的比例控制,反應(yīng)溫度及溶

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