銅催化的酮對(duì)芳氰Aldol-type加成反應(yīng)的研究.pdf_第1頁(yè)
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1、烯胺酮結(jié)構(gòu)廣泛存在于藥物分子和天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中。烯胺酮類化合物自身所具有的特殊結(jié)構(gòu)特點(diǎn),使其兼具有烯酮的親核性和烯胺的親電性,所以可以發(fā)生多種類型的有機(jī)反應(yīng)。同時(shí),作為十分重要的中間體,烯胺酮類化合物在雜環(huán)化合物的合成中也發(fā)揮著日益重要的作用。
  本文對(duì)銅催化的酮類與芳腈類的aldol-type加成反應(yīng)進(jìn)行了一系列的研究,其主要內(nèi)容如下:
  我們以苯乙酮(1a)與苯甲腈(1b)的反應(yīng)為模型反應(yīng),系統(tǒng)性的考察了催化劑、配體、

2、堿、溶劑、溫度等對(duì)aldol-type加成反應(yīng)的影響,確定最佳反應(yīng)條件為:10 mol%的CuI為催化劑,11 mol%的2,2'-聯(lián)吡啶為配體,NaOtBu為堿,N,N-二甲基甲酰胺為溶劑,反應(yīng)在80℃下進(jìn)行。在最佳條件下,可以實(shí)現(xiàn)苯乙酮對(duì)苯甲腈的選擇性加成,得到烯胺酮的收率為82%,并把苯乙酮自縮合產(chǎn)物的產(chǎn)率有效的抑制到僅有12%。在此基礎(chǔ)上,我們考察了反應(yīng)體系對(duì)于底物官能團(tuán)適用范圍,發(fā)現(xiàn)此催化體系適用于芳酮類、雜環(huán)芳酮類、脂肪酮、

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