版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內容提供方,若內容存在侵權,請進行舉報或認領
文檔簡介
1、近年來,人們從天然植物及植物內生真菌代謝產(chǎn)物中分離出大量的四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化合物。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)該類化合物具有很好的抗菌活性、抗腫瘤活性及復雜多變的分子結構,在藥物開發(fā)方面具有廣泛的應用前景,但天然產(chǎn)物具有一定的局限性。本課題中,我們合成四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化合物并對其進行結構鑒定和抗菌活性研究。
關于該類化合物的合成,國內研究報道的較少,盡管國外已經(jīng)設計并報道了四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化合物的合成路線,但是其反應
2、時間較長,產(chǎn)品收率較低,最主要的原因是所得產(chǎn)品均為混合異構體,不易分離,不利于藥物的開發(fā)。因此,能否在較高收率的前提下得到具有單一構型的四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化合物是我們面臨的新問題。
在合成路線中,首先,選用帶有旋光性L-色氨酸為起始原料,與氯化亞砜的甲醇溶液發(fā)生酯化反應生成L-色氨酸甲酯鹽酸鹽。純化后與七種不同的醛(苯甲醛、香草醛、茴香醛、異丁醛、枯茗醛、對羥基苯甲醛、對硝基苯甲醛)在異丙醇中回流發(fā)生Pictet-S
3、pengler反應,環(huán)化形成混合的四氫-β-咔啉異構體,最后用硝基甲烷和甲苯的混合溶液進行結晶誘導不對稱轉換(CIAT)過程得到具有單一構型化合物。之后,將上步得到的四氫-β-咔啉環(huán)與Fmoc-L-Pro-Cl發(fā)生Schotten-Baumann反應,反應過程中,我們采用飽和碳酸鈉水溶液和二氯甲烷提供兩相反應條件。最后,在嗎啡啉堿性環(huán)境中脫去Fmoc-保護基的同時環(huán)化形成目標化合物。我們通過這種方法最終得到六個四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化
4、合物8a-8f,其中有四個未見文獻報道,為新化合物。
所有化合物的結構均通過紅外、核磁、質譜、元素分析鑒定,為了確定最終產(chǎn)物的絕對空間構型,通過溶劑揮發(fā)的方法培養(yǎng)單晶,將得到的對硝基苯取代四氫-β-咔啉二酮哌嗪和對羥基苯取代四氫-β-咔啉二酮哌嗪單晶做X.單晶衍射,這樣更直觀地確定化合物的立體構型,最終結果與核磁1H-1HNOESY分析結果相同,所得到的單晶均為該化合物的首次培養(yǎng)單晶。
在抑菌實驗過程中,我們
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內容負責。
- 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 吲哚二酮哌嗪類化合物的合成及其抑菌活性研究.pdf
- 螺環(huán)吲哚二酮哌嗪類化合物的合成及其抑菌活性研究.pdf
- 芳基取代的螺環(huán)吲哚二酮哌嗪類化合物的合成及其抑菌活性研究.pdf
- 四氫-β-咔啉類與雙吲哚類化合物合成及抗腫瘤活性研究.pdf
- 二氫卟吩類化合物的合成及活性研究.pdf
- β-咔啉類化合物的合成及其抗腫瘤活性研究.pdf
- 酚酸酯類化合物的合成及抑菌活性研究.pdf
- 吡唑羧酸類化合物的合成及抑菌活性研究.pdf
- 新型噻唑酰胺類化合物的合成及體外抑菌活性研究.pdf
- 哌嗪類化合物的合成及其抗過敏活性研究.pdf
- 四氫吲哚類化合物的合成及抗腫瘤活性研究.pdf
- 新型芳基α-酮酸酯類化合物的合成及其抑菌活性的研究.pdf
- 喹唑啉酮類化合物的合成及其抑菌活性研究.pdf
- 肉桂醛類化合物的合成、抑菌活性及定量構效關系.pdf
- 42777.新型苯并咪唑類化合物的設計合成及抑菌活性研究
- 溴代二羥基二苯醚類化合物的合成與抑菌活性研究.pdf
- 鹵代苯醚類化合物的合成與抑菌活性研究.pdf
- 四氫苯并噻唑類化合物的合成及抗胃癌活性研究.pdf
- 黃酮-8-羧酸類化合物的合成及抑菌活性的研究.pdf
- 新型N-哌嗪咔唑類化合物的合成及抗菌活性研究.pdf
評論
0/150
提交評論