香料吐納麝香和卡拉花醛的合成研究.pdf

1、合成香料具有不受時間、地域等自然因素的限制，質量穩(wěn)定，價格低廉等優(yōu)勢，在整個香料工業(yè)中占據(jù)重要地位。本文首先對香料吐納麝香（Tonalide）的合成工藝進行了優(yōu)化，并對香料卡拉花醛（Karanal）的合成路線進行了探索。
　　本文合成吐納麝香采用兩步合成法，第一步以對異丙基甲苯、2,3-二甲基-1-丁烯為原料、叔丁基氯為吸氫劑，合成了中間體1,1,3,4,4,6-六甲基四氫化萘(HMT)。分別考察了催化劑組成、溶劑種類、反應滴加時

2、間等因素對中間體HMT產率的影響，得出了最佳反應條件為：以環(huán)己烷作溶劑，原料配比 n（對異丙基甲苯）：n（2,3-二甲基-1-丁烯）：n（叔丁基氯）：n（環(huán)己烷）=2：1：1.1：3.5時，無水 AlCl3和 H2SO4混合做催化劑，且 n(無水 AlCl3)：n(濃H2SO4)=10：1，反應液滴加時間為60 min時，中間體HMT的產率達到86％。
　　第二步中間體 HMT與乙酰氯發(fā)生付-克酰基化反應，得到產品吐納麝香7-乙酰

3、基-1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氫化萘（AHMT）。粗品純化通過無水乙醇飽和溶液低溫結晶法，取代了文獻報道的減壓精餾和重結晶操作，產品吐納麝香的純度達到98%，總產率達到80%。中間體 HMT和產品 AHMT通過1H-NMR，13C-NMR鑒定。本研究有效地降低了產品吐納麝香的生產成本，實現(xiàn)了對吐納麝香的合成工藝優(yōu)化，為我國吐納麝香的工業(yè)化生產奠定了技術基礎。
　　香料卡拉花醛的合成，文獻報道用女貞醛和相應二

4、醇縮合法合成。本研究采用合成的逆推法設計，以女貞醛和2-甲基-2-仲丁基-1,3-丙二醇為合成子，通過醇醛縮合法合成卡拉花醛。其中2-甲基-2-仲丁基-1,3-丙二醇無法購到，研究采用2-甲基丙二酸二乙酯和2-溴丁烷為原料，通過烷基化反應合成2-甲基-2-仲丁基-丙二酸二乙酯，進一步用2-甲基-2-仲丁基-丙二酸二乙酯與鈉/醇發(fā)生Bouveault-blanc反應生成2-甲基-2-仲丁基-1,3-丙二醇的路線?？ɡㄈ┖铣煞磻?步完成