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文檔簡介
1、手性化合物對于化學(xué)和醫(yī)學(xué)具有非常重要的意義。獲得單一手性化合物的方法有很多,比如:手性拆分、自然界中提取、不催對稱合成等。從工業(yè)生產(chǎn)的角度來看,其中不對稱催化反應(yīng)作為獲得光學(xué)純化合物的一種手段在眾多方法中最具有原子經(jīng)濟(jì)性,同時也最具有挑戰(zhàn)性。催化不對稱Henry反應(yīng)是重要的構(gòu)筑碳碳鍵的方法。其β-硝基醇催化產(chǎn)物可以方便的轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的手性醛、酮、羧酸、α-氨基醇等一系列有機合成的重要中間體。因此進(jìn)一步深入研究不對稱Henry反應(yīng)具有重要的
2、理論意義和應(yīng)用前景。
根據(jù)文獻(xiàn)調(diào)研我們發(fā)現(xiàn)有三種類型的催化劑被應(yīng)用于不對稱Henry反應(yīng)中。其中包括:金屬配合物催化劑、有機小分子催化劑、季銨鹽類催化劑。基于前人的工作,我們以色氨酸為原料設(shè)計合成了一系列的新的催化劑并且把他們應(yīng)用于不對稱Henry反應(yīng)的研究中。
其主要內(nèi)容是:
以L-色氨酸為原料,合成了兩種不同類型的配體,并把它們與不同的金屬鹽配位后,研究其在催化醛與硝基烷烴的不對稱Henry反應(yīng)中的應(yīng)用
3、。研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)了一個高效的催化配體4a,在最優(yōu)條件下(-30oC,IPA為溶劑,100%DIPEA為添加劑,5%CuCl2.H2O為金屬鹽,),Cu(II)/4a配合物能高效地催化醛與硝基甲烷的反應(yīng),并且對芳香醛、脂肪醛都有很好的選擇性,ee值高達(dá)98%,以及99%的產(chǎn)率。在此基礎(chǔ)上我們還研究了Cu(II)/4a配合物催化醛與硝基乙烷的不對稱Henry反應(yīng)。研究結(jié)果表明,Cu(II)/4a配合物對于醛與硝基乙烷的反應(yīng)依然有很高的催化活性
4、(產(chǎn)率99%),但是其對映選擇性效果卻不理想(dr=1:4.4; ee=30、23%)。同時,在我們把4a與金屬鹽絡(luò)合物應(yīng)用于(-)-denopamine中間體的合成中,取得了優(yōu)秀的效果,其產(chǎn)率達(dá)到了90%,ee值高達(dá)98%。
研究結(jié)果證明:我們所設(shè)計合成的新手性催化劑能高效、高對映選擇性地催化不對稱Henry反應(yīng)。催化劑合成簡便,成本低廉,用量低,金屬Cu鹽毒性低且對水空氣不敏感,相應(yīng)的催化產(chǎn)物具有很重要的實用價值。因此,該
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