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文檔簡介
1、咖啡酸作為一種酚類化合物,可以解離的氫原子,具有芳環(huán)羥化作用、較強(qiáng)的還原性、光保護(hù)作用、增強(qiáng)組織抗氧化活性。在自然界中,大多數(shù)的咖啡酸類化合物是以其衍生物形式存在,并且研究發(fā)現(xiàn)咖啡酸衍生物大都具有良好的生物活性。其中咖啡酸酯類和咖啡酸酰胺類衍生物已被證實(shí)生物活性較強(qiáng),因此咖啡酸酯類和咖啡酸酰胺類衍生物已成為近幾年咖啡酸衍生物的研究熱點(diǎn)。
本文在前人的研究基礎(chǔ)上用化學(xué)合成法,以苯甲醛和3,4-二羥基苯甲醛為原料合成出咖啡酸酯類衍
2、生物:肉桂酸苯乙酯、咖啡酸苯乙酯,并經(jīng)氣質(zhì)聯(lián)用儀(GC-MS)、高效液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀( HPLC-MS)對產(chǎn)物進(jìn)行質(zhì)譜分析,核磁共振質(zhì)譜儀(NMR)確定產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。文中探究了原料反應(yīng)摩爾配比、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響。最后得到:n(肉桂酸):n(β-苯乙醇):n(氯化亞砜)=1:1.5:3,在100℃油浴下反應(yīng)120 min,之后加入β-苯乙醇反應(yīng)7.5 h,最后得肉桂酸苯乙酯產(chǎn)率為70.02%;n(咖啡酸):n(β-苯乙醇)
3、:n(氯化亞砜)=1:1.5:2.4,在100℃油浴下反應(yīng)30 min,之后加入β-苯乙醇反應(yīng)8.5 h,最后得咖啡酸苯乙酯產(chǎn)率為74%。
文中主要探究了咖啡酸與12種氨基酸發(fā)生縮合反應(yīng)生成咖啡酸酰胺衍生物,12種氨基酸包括6種必需氨基酸:苯丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、蘇氨酸、賴氨酸和纈氨酸;5種非必須氨基酸:脯氨酸、丙氨酸、絲氨酸、甘氨酸和天冬氨酸;還有一種兩性氨基酸:精氨酸。采取了三種化學(xué)方法獲得衍生物,產(chǎn)物經(jīng)高效液相色譜質(zhì)
4、譜聯(lián)用儀(HPLC-MS)進(jìn)行質(zhì)譜分析,核磁共振質(zhì)譜儀(NMR)確定產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。并探究了縮合試劑、原料反應(yīng)摩爾配比和反應(yīng)時(shí)間對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響,最終確定了10個衍生物的結(jié)構(gòu)。得到:縮合試劑選用NMM和IBCF產(chǎn)率最高;不同氨基酸與咖啡酸反應(yīng)產(chǎn)率盡不相同,增大咖啡酸反應(yīng)摩爾配比產(chǎn)物產(chǎn)率沒有提高反而抑制反應(yīng)向右進(jìn)行;10種咖啡酸氨基酸酰胺衍生物中,整體都以n(CA):n(AA)=1:1.2產(chǎn)率較高,常溫反應(yīng)時(shí)間為25 h為宜,得到咖啡酸絲氨酸酰
5、胺產(chǎn)率最高,達(dá)到91.43%。n(CA):n(AA)=1:1.2時(shí)加大咖啡酸的摩爾配比,整體目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率沒有明顯的提高。在12種衍生物中部分產(chǎn)物產(chǎn)率較低,可能主要原因有兩個:氨基酸溶解性較差和氨基酸結(jié)構(gòu)本身不易和咖啡酸發(fā)生縮合反應(yīng)。
最后考察了咖啡酸、咖啡酸苯乙酯和6個咖啡酸酰胺衍生物:咖啡酸精氨酸酰胺、咖啡酸絲氨酸酰胺、咖啡酸脯氨酸酰胺、咖啡酸苯丙氨酸酰胺、咖啡酸賴氨酸酰胺和咖啡酸蘇氨酸酰胺對小鼠降血糖藥理研究,發(fā)現(xiàn)除了咖啡
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