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文檔簡介
1、烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)是合成有機(jī)環(huán)氧化合物的重要方法。烯烴的環(huán)氧化方法主要包括過酸法、鹵醇法和間接氧化法,現(xiàn)有工藝均存在環(huán)境污染嚴(yán)重、生產(chǎn)成本高、工藝復(fù)雜、副產(chǎn)物多以及后處理困難等缺點。因此,研究和開發(fā)一種環(huán)境友好的烯烴環(huán)氧化方法具有重要的理論意義和應(yīng)用價值。
Payne反應(yīng)是一類以腈類和過氧化氫的組合進(jìn)行烯烴環(huán)氧化的反應(yīng),其中實際的氧化試劑是腈和過氧化氫反應(yīng)生成的氫過氧亞胺酸,其反應(yīng)機(jī)理與過酸參與的環(huán)氧化反應(yīng)類似。Payne反應(yīng)的
2、特點在于反應(yīng)在弱堿性條件下進(jìn)行,避免了常規(guī)環(huán)氧化反應(yīng)的酸性環(huán)境,因而具有很好的官能團(tuán)相容性。但已報道的Payne反應(yīng)存在所需過氧化氫濃度要求較高、工藝控制要求高及收率較低等問題。本文對傳統(tǒng)的Payne反應(yīng)加以改進(jìn),采用綠色氧化劑過氧化脲(UHP)替代過氧化氫水溶液對烯烴進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)。
本文系統(tǒng)地研究了反應(yīng)溫度、溶劑種類、堿種類、腈種類以及UHP加入量等因素對反應(yīng)的影響。實驗發(fā)現(xiàn),腈為苯甲腈、堿為KHCO3、UHP加入量為3.
3、50eq.、反應(yīng)溫度為30℃、溶劑為甲醇的條件下,反應(yīng)8h,原料環(huán)己烯轉(zhuǎn)化率、產(chǎn)物收率及選擇性達(dá)到最大,分別為98.7%、90.3%、91.5%。在類似的條件下,對體系進(jìn)行底物拓展,所得相應(yīng)產(chǎn)物收率為79.0%~96.0%。本文還將改進(jìn)的Payne體系推廣到硫醚氧化及N-氧化反應(yīng),都得到比較好的效果,收率分別為72.3%~98.5%、42.5%~91.3%。
本文所提出的改進(jìn)型Payne反應(yīng),在保留傳統(tǒng)Payne反應(yīng)優(yōu)點的基礎(chǔ)
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