席夫堿結(jié)構(gòu)通式_第1頁(yè)
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1、席夫堿結(jié)構(gòu)通式英文名:Schiffsbase也稱西佛堿席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(tuán)(-RC=N-)的一類有機(jī)化合物,通常希夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。具有優(yōu)良液晶特性。用作有機(jī)合成試劑和液晶材料。C=N鍵長(zhǎng)約0.124~0.128nm,偶極矩約0.90D。有順(Z)、(E)兩種構(gòu)型。亞胺是由醛或酮與氨或胺縮合而成的,又可分為醛亞胺和酮亞胺。亞胺基是極活潑的基團(tuán)。與氰氫酸反應(yīng)生成α氨基酸,與丙二酸二乙酯反應(yīng)生成β氨基酸,還原反

2、應(yīng)生成胺,與格利雅試劑反應(yīng)生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。醛酮與伯胺(RNH2)生成含碳氮雙鍵的亞胺:R2C=ORNH2——R2C=NRH2OR、R’都是脂肪族烴基的亞胺不穩(wěn)定。R、R’其中一個(gè)為芳基的亞胺為穩(wěn)定的晶體,由于平衡偏右,制備相對(duì)容易。應(yīng)用希夫堿類化合物及其金屬配合物在醫(yī)學(xué)、催化、分析化學(xué)、腐蝕以及光致變色領(lǐng)域的重要應(yīng)用。在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,希夫堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性;在催化領(lǐng)域,希夫堿的鈷和鎳配合物已經(jīng)作為

3、催化劑使用;在分析領(lǐng)域,希夫堿作為良好的配體,可以用來(lái)鑒別,鑒定金屬離子和定量分析金屬離子的含量;在腐蝕領(lǐng)域,某些芳香族的希夫堿經(jīng)常作為銅的緩蝕劑;在光致變色領(lǐng)域,某些含有特性基團(tuán)的希夫堿也具有獨(dú)特的應(yīng)用。醫(yī)藥方面鍵長(zhǎng)趨于平均化,以及在外電場(chǎng)影響下共軛分子鏈發(fā)生極性交替現(xiàn)象和引起分子其他某些性質(zhì)的變化,這些變化通常稱為共軛效應(yīng)。共共軛效應(yīng)軛效應(yīng)是指在共軛體系中電子離域的一種效應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一種重要的電子效應(yīng).它能使分子中電子云密度的分布

4、發(fā)生改變(共平面化),內(nèi)能減少,鍵長(zhǎng)趨于平均化,折射率升高,整個(gè)分子更趨穩(wěn)定。編輯本段基本介紹“共軛效應(yīng)是穩(wěn)定的”是有機(jī)化學(xué)的最最基本原理之一.但是自30年代起鍵長(zhǎng)平均化4N2芳香性理論苯共軛效應(yīng)環(huán)D6h構(gòu)架的起因分子的構(gòu)象和共軛效應(yīng)的因果關(guān)系π電子離域的結(jié)構(gòu)效應(yīng)等已經(jīng)受到了廣泛的質(zhì)疑.其中最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯環(huán)具有環(huán)己三烯幾何特征的亞苯類化合物Stanger等合成了鍵長(zhǎng)平均化但長(zhǎng)度在0.143~0.148nm

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