金絲桃素的化學(xué)合成.pdf

1、金絲桃素是貫葉連翹中最具有生物活性的物質(zhì)之一。國內(nèi)外的研究發(fā)現(xiàn)金絲桃素(Hypericin)具有顯著的抗抑郁、抑制中樞神經(jīng)、抗病毒活性，也有抗腫瘤的作用，在細(xì)胞培養(yǎng)中可抑制逆轉(zhuǎn)錄病毒的復(fù)制。另外金絲桃素還是一種有前途的內(nèi)源性光敏劑，可用于腫瘤的光化學(xué)診斷與治療。 由于貫葉連翹中所含的金絲桃素只有萬分之幾，加之提取分離方法不完善，提取分離后只能得到極少量的金絲桃素，因此應(yīng)用化學(xué)合成的方法人工合成金絲桃素有極其重要的意義。為此，本研

2、究綜合國內(nèi)外的文獻(xiàn)資料，對其化學(xué)合成路線進(jìn)行了探索，將一些合成工藝進(jìn)行了必要的改進(jìn)，設(shè)計(jì)出如下合成路線： 1、2-羥基-4-甲基苯甲酸的合成以丙酮和甲酸乙酯為起始原料，經(jīng)過縮合反應(yīng)得到第一步反應(yīng)產(chǎn)物甲酰丙酮。甲酰丙酮再與乙酰乙酸乙酯縮合合成目標(biāo)化合物2-羥基-4-甲基苯甲酸。 2、2-甲氧基-4-甲基苯甲酸的合成以硫酸二甲酯(CH3)2SO4作為甲基化試劑合成2-甲氧基-4-甲基苯甲酸。 3、2-甲氧基-4-甲基

3、苯甲酰氯的合成以甲基作為羥基保護(hù)基，用氯化亞砜或三氯化磷與2-甲氧基-4-甲基苯甲酸反應(yīng)制備4-甲基水楊酰氯。 4、1，6，8-三羥基-3-甲基蒽醌(大黃素)的合成2-羥基-4-甲基苯甲酰氯再與3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯通過兩步Friedel-Crafts?；磻?yīng)得1，6，8-三羥基-3-甲基蒽醌，即大黃素。 5、金絲桃素的合成1，6，8-三羥基-3-甲基蒽醌與催化劑氫醌、氫氧化鉀等共同作用，在光照下反應(yīng)兩周，得到目標(biāo)化