喹啉醛衍生物的合成.pdf

1、大多數(shù)的喹啉衍生物具有抗菌、抗瘧疾及抗癌等生物活性和藥理活性,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和材等領(lǐng)域。本文分別以取代的乙酰苯胺、8-羥基喹啉和甲基喹啉為原料,采用環(huán)合法、Reimer-Tiemann反應(yīng)、縮合水解法、高碘酸鈉氧化法合成12個(gè)喹啉甲醛化合物。7個(gè)2-氯喹啉-3-甲醛衍生物的合成收率很高。根據(jù)產(chǎn)物熔點(diǎn)和氫譜的細(xì)微差別,來辨別通過 Reimer-Tiemann反應(yīng)和縮合水解法得到的4個(gè)8-羥基喹啉甲醛衍生物的結(jié)構(gòu),并對8-羥基喹啉-5

2、-甲醛化合物的合成進(jìn)行工藝優(yōu)化,得到最佳的反應(yīng)條件。
　　以2-氯喹啉-3-甲醛衍生物或者取代[2-(2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛、雙甲酮和醋酸銨為原料,在溫和的條件下,合成了11個(gè)9-喹啉基-2,4,5,7,9,10-六氫化吖啶-1,8-二酮衍生物。其中,在酸作催化劑的條件下,2-氯喹啉-3-甲醛衍生物和雙甲酮反應(yīng)沒有得到3,3,6,6-四甲基-9-[3-(2-氯喹啉基)]-2,4,5,7,9,10-六氫化吖啶-1,8(2H,5H

3、)-二酮衍生物,而是得到了一系列的3,3,6,6-四甲基-9-{3-[喹啉基-2(1H)-酮]}-2,4,5,7,9,10-六氫化吖啶-1,8(2H,5H)-二酮衍生物,并對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行推測。經(jīng)單晶衍射儀確定了6個(gè)晶體的結(jié)構(gòu)。
　　通過取代2-氯喹啉-3-甲醛、雙甲酮和DMF在溫和的條件下進(jìn)行多組分混合反應(yīng),合成了5個(gè)高收率的3,3,6,6-四甲基-9-{3-[喹啉基-2(1H)-酮]}-2,4,5,7,9,10-六氫化氧雜蒽-1

4、,8(2H,5H)-二酮衍生物衍生物。經(jīng)單晶衍射儀確定了產(chǎn)物 b的晶體結(jié)構(gòu)。在醋酸作催化劑的條件下,2-氯喹啉-3-甲醛與雙甲酮反應(yīng)生成氧雜蒽衍生物時(shí),與吖啶酮衍生物類似,也沒有得到3,3,6,6-四甲基-9-[3-(2-氯喹啉基)]-2,4,5,7,9,10-六氫化氧雜蒽-1,8(2H,5H)-二酮,而是得到了3,3,6,6-四甲基-9-{3-[喹啉基-2(1H)-酮]}-2,4,5,7,9,10-六氫化氧雜蒽-1,8(2H,5H)-