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1、環(huán)氧化合物是一類重要的有機(jī)合成中間體,廣泛用于石油化工、精細(xì)化工和有機(jī)合成等領(lǐng)域。目前已知的金屬卟啉、高價(jià)過渡金屬如Mn(Ⅴ),Co(Ⅴ),Cr(Ⅵ)及Mo(Ⅵ)等的配合物,通常是烯烴環(huán)氧化反應(yīng)的高活性均相催化劑,具有反應(yīng)條件溫和、選擇性好、轉(zhuǎn)化率高等優(yōu)點(diǎn)。尤其值得一提的是Salen-Mn絡(luò)合物是一種優(yōu)秀的催化劑,它在烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)中,能夠以高效率、高選擇性地得到環(huán)氧化物,是當(dāng)前研究的熱點(diǎn)之一。本論文結(jié)合前人的研究成果,設(shè)計(jì)提出以水楊
2、醛、吡啶甲醛、2-羥基萘醛為反應(yīng)起始原料合成席夫堿金屬絡(luò)合物環(huán)氧化催化劑。首次將吡啶甲醛席夫堿金屬SalenMn配合物和2-羥基萘醛席夫堿金屬SalenMn配合物用作烯烴環(huán)氧化反應(yīng)的催化劑,以苯乙烯和環(huán)己烯為底物考察了合成的三類催化劑的催化效果,通過對(duì)時(shí)間、溫度、催化劑用量等因素的調(diào)變找到對(duì)于兩種烯烴最佳的催化劑條件。 對(duì)苯乙烯的環(huán)氧化研究表明,對(duì)于本反應(yīng)條件的環(huán)氧化,DMF是可供選擇的最好的溶劑;研究催化劑的催化效果時(shí),無論是
3、0℃時(shí)的催化反應(yīng)還是常溫情況下的催化反應(yīng),2-羥基萘醛類席夫堿Mn配合物催化劑的催化效果是最好的,明顯優(yōu)于水楊醛類和2-吡啶甲醛類配合物的催化效果。這可能和這幾種催化劑的結(jié)構(gòu)有很大的關(guān)系,因?yàn)閷?duì)于2-羥基萘醛類席夫堿Mn配合物的結(jié)構(gòu)而言,其空間位阻相對(duì)來說要大一些,對(duì)端基烯烴(例如苯乙烯)的環(huán)氧化較有利一些。 對(duì)于環(huán)己烯環(huán)氧化反應(yīng)部分來說,2-羥基萘醛類席夫堿Mn配合物催化劑的催化效果也還是不錯(cuò)的,但是水楊醛類席夫堿Mn配合物表
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