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文檔簡介
1、冠醚的研究已經由化學滲透到了生命科學和材料學等多個學科,尤其是手性冠醚的發(fā)展,對分離手性化合物具有重要的意義。本文概述了冠醚的類型、合成方法及其應用。氮雜冠醚是冠醚中得到重點研究的類型之一,不僅對過渡金屬和重金屬離子有著特異的配位作用,還可與某些具有特定結構的金屬離子進行配位,形成的配合物作為模型分子,為研究生命活動過程提供了廣泛的可能性。手性氮雜冠醚還可以用于手性識別和手性化合物的分離,具有廣泛的應用前景。本論文主要研究了新型手性氮雜
2、冠醚的合成,包括以下幾方面內容:
1、手性氮雜冠醚的合成與結構表征。以水楊醛及其衍生物和反式-(-)-1,2-環(huán)已二胺為原料,通過Williamson合成法、亞胺化、以及還原等三步反應,合成了系列手性氮雜冠醚。首先由水楊醛及其衍生物分別與1,2-二溴乙烷通過Williamson反應,合成了4,7-二氧雜-2,3;8,9-二苯并-1,10-癸二醛及苯環(huán)上具有不同取代基的二醛類化合物,收率為30%~65%。利用合成的二醛與反式
3、-(-)-1,2-環(huán)已二胺進行縮合反應,得到一系列具有手性的希夫堿,即其中苯環(huán)上(不)帶有取代基的反式-(-)-1,12-二氮雜-3,4;9,10-二苯并-13,14-環(huán)已基并-5,8-二氧雜-1,11-環(huán)十四碳二烯,收率為89%~93%。利用NaBH4對這些手性大環(huán)希夫堿進行還原,得到其中苯環(huán)上(不)帶有取代基的反式-(-)-1,12-二氮雜-3,4;9,10-二苯并-13,14-環(huán)已基并-5,8-二氧雜環(huán)十四烷,即設計的手性氮雜冠醚
4、目標化合物,收率為85%~90%。對所合成的新的中間體及手性氮雜冠醚均利用1H NMR、13C NMR、MS和IR進行了結構表征。
2、對以L-酒石酸為手性源合成手性18-冠-6化合物進行了探索。嘗試了以L-酒石酸二乙酯為原料,經過縮合反應、還原反應、親核取代反應等步驟合成手性18-冠-6化合物。研究發(fā)現所合成的1,4-二芐氧基-D-蘇糖醇難以與五甘醇二(對甲苯磺酸酯)進行環(huán)化反應生成18-冠-6化合物。
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