頭孢類抗生素頭孢卡品酯的合成.pdf

1、頭孢卡品酯(Cefcapene Pivoxil)，化學(xué)名為5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)-[4.2.0]辛烷-2-烯-2-碳酸，3-(胺碳酰氧甲基)-7-[[2-胺唑-4-基-]-氧-戊烯基]胺]-8-氧，(2，2—二甲基-1-氧丙氧基)甲酯，[6α-[6α，7β(z)]]-，是頭孢卡品(s1006)的特戊酰氧甲酯，由日本鹽野義公司開發(fā)。頭孢卡品酯是第四代可口服頭孢類抗生素。藥理研究結(jié)果表明頭孢卡品酯較現(xiàn)有可口服的頭孢類品種相比抗菌活性強，劑量

2、小的特點，因此，開發(fā)頭孢卡品酯將會帶來較好的社會效益和經(jīng)濟效益。 論文主要工作如下：頭孢卡品酯的合成 通過對幾條合成頭孢卡品酯的路線對比實驗，論文嘗試了多種方法合成頭孢卡品酯，在重復(fù)文獻合成方法的過程中不斷改進實驗方法，最終確定由以下路線來合成左邊環(huán)的中間體。即：首先，以4-氯乙酰乙酸乙酯為原料，與硫脲反應(yīng)成環(huán)，然后加(BOC)<,2>O保護氨基，然后與丙醛在-60℃～-50℃反應(yīng)，再加入堿解成酸，加五氯化磷成酰氯；在加