功能化間苯二酚杯芳烴的合成和性質(zhì)研究.pdf

1、作為第三代超分子化學(xué)主體的杯芳烴的分子設(shè)計和應(yīng)用研究已經(jīng)成為超分子化學(xué)的熱點研究課題。間苯二酚杯芳烴作為主.客體化學(xué)重要的研究平臺，在配位化學(xué)、分子識別、超分子自組裝、分子器件、化學(xué)傳感器、液晶和納米材料等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用，作為我們的杯芳烴功能化修飾、超分子自組裝和配位催化性能研究課題的一部分，本文開展了以間苯二酚杯芳烴為母體的一系列功能化衍生物的合成和分子結(jié)構(gòu)以及理化性質(zhì)的研究，得到了一系列有意義的實驗結(jié)果： 1.以甲基、鄰羥

2、基苯基和3-甲氧基-4-羥基苯基間苯二酚杯芳烴為原料，通過?；蜔N基化等多種途徑對間苯二酚杯芳烴的酚羥基進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，合成了間苯二酚杯芳烴的乙酸酯、醚酯、磺酸酯、氯丙基和氰丙等五大類(十三種)間苯二酚杯芳烴衍生物。通過紅外光譜、1HNMR、13CNMR等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并用單晶X-Ray衍射法測定了七個間苯二酚杯芳烴衍生物的單晶分子結(jié)構(gòu)。并且對分子通過氫鍵自組裝行為進(jìn)行了探討。 2.成功開發(fā)出了一種合成關(guān)鍵化合物間苯二酚杯

3、芳烴氧代乙酸酯的簡潔方法，使用三氟化硼乙醚催化1，3-二(烷氧羰基甲氧基)苯和脂肪醛、芳香醛環(huán)合直接一步合成了十七種間苯二酚杯芳烴乙酸酯類化合物，通過紅外光譜、1HNMR、13CNMR等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并通過X-射線衍射得到其中三個化合物的晶體結(jié)構(gòu)。 3.研究了含吡啶功能基團的間苯二酚杯芳烴的合成方法，通過間苯二酚醚酯衍生物和2-氨甲基吡啶，4-氨甲基吡啶的直接胺解反應(yīng)，合成了八種間苯二酚杯芳烴吡啶酰胺衍生物；通過問苯二酚杯

4、芳烴母體和2-，3-，4-吡啶甲酰氯的酯化反應(yīng)，合成了十二種間苯二酚杯芳烴吡啶酸酯衍生物，通過紅外光譜、1HNMR、13CNMR等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并通過X-射線衍射得到其中兩個化合物的晶體結(jié)構(gòu)。 4.通過間苯二酚杯芳烴醚酯衍生物與水合肼，乙二胺等二胺的胺解反應(yīng)，合成了端氨基間苯二酚杯芳烴酰胺衍生物，后者與水楊醛、吡啶甲醛反應(yīng)，成功的合成了一系列含8-12個亞胺功能基團的間苯二酚杯芳烴Schiff堿多齒配體，并通過紅外光譜，1