新煙堿類殺蟲劑氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺的合成工藝研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、新煙堿類化合物是一類具有新穎化學(xué)結(jié)構(gòu)、獨(dú)特生物活性的化學(xué)殺蟲劑。氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺是第二代新煙堿類殺蟲劑的代表性品種,具有廣闊的市場前景。本文在文獻(xiàn)合成方法的基礎(chǔ)上,采用電化學(xué)氯化法合成了關(guān)鍵中間體2-氯-5-氯甲基噻唑,并進(jìn)一步優(yōu)化了氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺的合成工藝。具體內(nèi)容如下:
  1.2-氯-5-氯甲基噻唑的合成:以2,3-二氯丙烯為原料,乙腈為溶劑,與1.15eq硫氰酸鈉在80℃條件下反應(yīng)5h,得2-氯丙烯基異硫氰酸

2、酯,收率92.14%;鉑片為陰陽電極,2-氯丙烯基異硫氰酸酯濃度為0.4M,濃鹽酸為氯化電解質(zhì),乙腈為有機(jī)溶劑,鹽酸與乙腈的體積比為1:1,電流強(qiáng)度0.4A,室溫電解5h,得2-氯-5-氯甲基噻唑,收率87.44%,電流效率69.95%。
  2.氯噻啉的合成:以硝基胍為原料,水為溶劑,與1.1eq乙二胺在60℃條件下反應(yīng)3h,得2-硝基亞胺基咪唑烷,收率85.07%;碳酸鉀為縛酸劑,氯仿和水為溶劑,2-氯-5-氯甲基噻唑與1.1

3、eq2-硝基亞胺基咪唑烷在45℃條件下反應(yīng)6h,得氯噻啉,收率80.28%。
  3.噻蟲嗪的合成:以硝基胍為原料,水為溶劑,與1.3eq甲醛在40℃條件下反應(yīng)5h,得N-甲基硝基胍,收率88.12%;冰乙酸為溶劑,N-甲基硝基胍與2.3eq多聚甲醛在70℃條件下反應(yīng)8h,得3-甲基-4-硝基亞胺基-1,3,5-噁二嗪,收率81.07%;碳酸鉀為縛酸劑,乙腈和水為溶劑,3-甲基-4-硝基亞胺基-1,3,5-噁二嗪與1.2eq2-氯

4、-5-氯甲基噻唑在70℃條件下反應(yīng)6h,得噻蟲嗪,收率75.50%。
  4.噻蟲胺的合成:以 N-甲基硝基胍為原料,水為溶劑,與2.3eq甲醛和1.2eq甲胺在60℃條件下反應(yīng)4h,得1,5-二甲基-2-硝基亞胺基六氫-1,3,5-三嗪,收率98.31%;碳酸鉀為縛酸劑,氯仿和水為溶劑,1,5-二甲基-2-硝基亞胺基六氫-1,3,5-三嗪與1.2eq2-氯-5-氯甲基噻唑在45℃條件下反應(yīng)8h,得1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2

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