1999年全國(guó)高中學(xué)生化學(xué)競(jìng)賽決賽試題

1、1999年全國(guó)高中學(xué)生化學(xué)競(jìng)賽（決賽）實(shí)驗(yàn)試題3一α一呋喃基丙烯酸的制備及含量測(cè)定一、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容1產(chǎn)品的合成：以呋喃甲醛和乙酸酐為原料，在堿性條件下經(jīng)Perkin反應(yīng)制得粗產(chǎn)品，再經(jīng)純化得到3一α一呋哺基丙烯酸純品，干燥并計(jì)算產(chǎn)率。2產(chǎn)品的分析：用中和滴定法測(cè)定產(chǎn)品純度。3完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告。二、主要儀器、試劑及材料1主要儀器標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器1套量筒25mL、50mL各1支布氏漏斗和吸濾瓶1套不銹鋼刮刀1把電熱套1個(gè)研缽1副升降臺(tái)1個(gè)表面皿（貼標(biāo)簽

2、者用于烘干產(chǎn)品）2塊鐵架臺(tái)2個(gè)玻璃棒2支水浴鍋1個(gè)稱量瓶1個(gè)燒瓶夾1支不銹鋼藥匙1把冷凝管夾1支塑料洗瓶1個(gè)滴定管夾1支堿式滴定管50mL1支防護(hù)眼鏡1副白瓷板1塊手套（棉、塑料）各1支循環(huán)水泵（公用）漏斗2個(gè)烘箱（公用）燒杯400mL、250mL、150m各1個(gè)電子天平（公用）最大稱量100g，士0.0001s錐形瓶50mL、100mL各2個(gè)扭力天平（公用）最大稱量100s，士0005g250mL2個(gè)臺(tái)秤（公用）2試劑及材料0.1mo

3、l／L的NaOH標(biāo)準(zhǔn)液呋喃甲醛（新蒸）化學(xué)純cp（已裝于試劑瓶中）300mL乙酸酐（新蒸）化學(xué)純cp鄰苯二甲酸氫鉀（基準(zhǔn)物在天平室）無(wú)水碳酸鉀化學(xué)純cp酚酞指示劑：02％乙醇水溶液碳酸鈉化學(xué)純cp5％硝酸銀水溶液濃鹽酸化學(xué)純cp廣泛pH試紙活性碳已活化濾紙碎冰沸石1：3乙醇水溶液稱樣紙1：1中性乙醇水溶液（經(jīng)處理）碎濾紙3原料和產(chǎn)品的主要性質(zhì)3.1呋喃甲醛相對(duì)分子質(zhì)量96.08淺黃色液體，密度1.16X103kg／m3，熔點(diǎn)一38.7o

4、C沸點(diǎn)1617℃，難溶于水，易溶于乙醇。32乙酸酐相對(duì)分子質(zhì)量102.1無(wú)色有刺激氣味液體，沸點(diǎn)139℃，遇水水解。3.33一α一呋喃基丙烯酸相對(duì)分子質(zhì)量138.1，無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)137℃～138oC，難溶于水，易溶于堿液中。3.43一α一呋喃基丙烯酸鈉易溶于水：3.5鄰苯二甲酸氫鉀相對(duì)分子質(zhì)量2042三、操作步驟13一α一呋喃基丙烯酸的制備在100mL圓底燒瓶中，依次加入5mL呋喃甲醛（由教師定量供給）、14mL乙酸酐和6g無(wú)水碳

5、酸鉀（每人一包），裝上空氣冷凝管，用電熱套加熱回流15小時(shí)。反應(yīng)開始時(shí)應(yīng)控制加熱速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出現(xiàn)）。攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有100mL蒸餾水的燒杯中，用固體碳酸鈉中和3一α一呋喃基丙烯酸至弱堿性，加入活性炭后煮沸5～10分鐘，趁熱過(guò)濾。濾液在冰水浴中邊攪拌邊滴加濃鹽酸，至3一α一呋喃基丙烯酸析出完全，抽濾，用少量蒸餾水洗滌2次。粗產(chǎn)品用適量1：3乙醇水溶液重結(jié)晶，抽濾，洗滌，盡量抽干。將產(chǎn)品移到貼有標(biāo)簽的表面皿上

6、，烘干（大約需要30分鐘）?？忌_認(rèn)已干燥后，由監(jiān)考教師當(dāng)場(chǎng)稱重，并將產(chǎn)品的重量及外觀記錄在考生的實(shí)驗(yàn)報(bào)告上。考生當(dāng)場(chǎng)將產(chǎn)品用研缽研細(xì)，裝入稱量瓶中供純度測(cè)定用。2、產(chǎn)品純度測(cè)定2.10.1molL1NaoH標(biāo)準(zhǔn)溶液的標(biāo)定用減量法準(zhǔn)確稱取04～06g鄰苯二甲酸氫鉀基準(zhǔn)物質(zhì)兩份分別于兩個(gè)250mL錐形瓶中，加入40～50mL水使之溶解（必要時(shí)可加熱），加入2～3滴酚酞指示劑，用01molL1NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至呈微紅色，保持半分鐘內(nèi)不褪