[教育]有機金屬試劑在有機合成中的應用

1、有機金屬試劑在有機合成中的應用,有機鋰試劑有機鎂化合物金屬有機配合物催化性能,徐飛　 05334049張樹升 05334029錢學宇 05334047,2006.1.11,高分子材料與工程,有機鋰試劑及其應用,,有機鋰化合物是金屬有機化合物中較為重要的一類化合物。早在1929 年K. Ziegler 采用一種簡易的方法，用有機鹵化物與金屬鋰制取獲得成功，并于1930 年應用于有機合成以來，人們對它進行了長期、深入地研究。有

2、機鋰化合物在一些有機合成中具有獨特的性能,使得它在有機合成中具有廣泛的應用價值和重要的意義。,2006.1.11,高分子材料與工程,有機金屬鋰試劑及其應用,2006.1.11,高分子材料與工程,金屬鋰簡介,,,,,1,,,,,２,有機鋰化合物很容易締合,主要原因是由于C - Li 鍵的強烈極化,再加上鋰原子的體積小,往往是以多分子的聚集體形式存在。締合作用降低了有機鋰化合物的反應活性。,鋰與碳的電負性相差較大,形成的化學鍵極性大(根據(jù)P

3、auling 方法計算,C - Li 鍵則有43 %的離子性) ,使電子云較多的集中在碳原子上,這種電子的分布決定了有機鋰化合物的強親核性和強堿性的特征。,2006.1.11,高分子材料與工程,有機鋰試劑的制備,,鹵代烴與金屬鋰作用,烯烴與金屬鋰的加成,化合物之間的交換反應,有機鋰試劑,2006.1.11,高分子材料與工程,有機鋰化合物在有機合成上的應用,,,1-鋰代環(huán)己合成條件,應用芳基鋰合成查爾酮化合物,8-羥基喹啉衍生物的合成,合

4、成含氟烯烴的新方法,一類新的三氟甲基酮化合物的合成,具體反應,2006.1.11,高分子材料與工程,1-鋰代環(huán)己烯的合成條件,1-鋰代環(huán)己烯是一種非常重要的金屬有機試劑,是諸多有機化合物合成不可缺少的中間體?！√貏e是由于其具有的烯基鋰結構，近年來在金屬化克蘭蓀重排反應的研究以及偕二金屬有機試劑的合成上得到了廣泛的 應用。　采用直接鋰代法合成1 -鋰代環(huán)己烯的反應中，其中鹵環(huán)己烯的種類對反應的影響最為明顯，1 - 溴代環(huán)己烯的鋰代反應

5、在1 h 內即可完成，并且可使反應收率達到92.18 % 。,2006.1.11,高分子材料與工程,應用芳基鋰合成查爾酮化合物,,苯基鋰、2—甲氧基苯基鋰和2, 4—二甲氧苯基鋰分別與肉桂酸反應以75% , 65% ,50% 的收率生成相應的查爾酮; 2, 6—二甲氧基苯基鋰與肉桂酸不發(fā)生反應, 但能與肉桂酸甲酯反應生成2′, 6′—二甲氧基查爾酮。,2006.1.11,高分子材料與工程,8-羥基喹啉衍生物的合成,2-甲基-8-羥基喹啉

6、通過氯甲基化反應合成了2-甲基-5-氯甲基-8-羥基喹啉,收率65 %. 82羥基喹啉通過先溴化生成5 ,7-二溴-8 羥基喹啉,再與丁基鋰作用生成芳基鋰,然后與親電試劑環(huán)氧乙烷或N ,N2二甲基甲酰胺(DMF) 分別作用合成了5-(2-羥乙基)-7-溴-8-羥基喹啉和5-甲?；?7-溴-8-羥基喹啉,收率分別為,2006.1.11,高分子材料與工程,8-羥基喹啉衍生物的合成,2006.1.11,高分子材料與工程,合成含氟烯烴的新方法,

7、有機鋰試劑進攻含氟b-酮基轔鹽，親核反應發(fā)生在鄰接于全氟烷基碳原子上，接著消去三苯基氧膦，同時生成四取代含氟烯烴。反應時“一鍋法”進行的，產率在42-70%之間。反應的應用范圍很廣，取代基可以是烷基，烯丙基，卞基和脂環(huán)基，并且還討論了反應得立體化學。,2006.1.11,高分子材料與工程,8-羥基喹啉衍生物的合成,Witting反應對于在含氟葉立德的反應中，反應活性大大降低，但用鋰試劑，進攻鄰接于全氟烷基的羰基碳原子，把多個片斷組合成含

8、氟烯烴。反應方程式如下：,2006.1.11,高分子材料與工程,一類新的三氟甲基酮化合物的合成,三氟甲基酮化合物是一類重要的有機中間體。近年來人們發(fā)現(xiàn)它是用于合成含氟醇的重要原料, 可以進行含氟液晶材料的合成, 以及用于合成在催化聚合反應中有一定應用前景的含氟二茂鈦類化合物。一般采用鋰試劑的方法,用丁基鋰、在低溫下交換反應制備芳基鋰。作者在這一基礎上，合成了一類新的含氟芳基酮類化合物, 且產率較高。反應如下：,R = n-C3H7—;

9、n-C4H9—; n-C5H11—( 以R=n-C3H7—為例),2006.1.11,高分子材料與工程,,,還有雙鋰試劑可使丁二烯- 苯乙烯嵌段共聚物和苯乙烯- 異戊二烯嵌段共聚物的生產，易于控制三元共聚物的微觀結構, 形成高1 , 4 - 結構含量的聚合物，可以制備含活性基團的新型遙爪型預聚物。,此外,許斌 麻生明報道了碳鋰化反應在分子間和分子內以及不對稱方面的研究 ，通過碳鋰化反應合成新型的有機鋰試劑在誘導手性分子的方面有很大的進展

10、,有機金屬鋰試劑及其應用,2006.1.11,高分子材料與工程,Lewis酸性Mg(Ⅱ)在有機反應中的應用,Mg 與較硬的C 堿性的氧原子或氮原子具有很好的配位能力，其無機鹽類化合物，如Mg(ClO)2,MgI,MgBr2, Mg (OTf)2等，作為Lewis 酸已廣泛應用于許多有機反應中。,,,2+,2006.1.11,高分子材料與工程,Victor Grignard,Victor Grignard (1871-1935), Fre

11、nch chemist and Nobel laureate. In 1900, he made known his discovery of organomagnesium compounds, the so-called Grignard reagents, which are of great value in synthesizing complex organic compounds. For this discovery

12、he shared the 1912 Nobel Prize in chemistry.,Pioneer contribution,2006.1.11,高分子材料與工程,Grignard reagents,,,,,,,,,,,,RMgX,R(CO)R,RR2CNHR,RCH2CH2OH,RS=O,R RCOH,R RCHOH,,RD,1,1,2,1,1,D2O,R CHO,1,1,2,2,R RC=O,1,,SOCl2,R CN,2,1

13、,R C=NR,2,2006.1.11,高分子材料與工程,目錄,,,在官能團轉化中的應用,,,,,Lewis酸性Mg(Ⅱ),在碳 —碳鍵形成反應中的應用,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,2006.1.11,高分子材料與工程,二、在碳—碳鍵形成反應中的應用,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,羰基的還原反應例：,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,

14、２.環(huán)氧開環(huán)反應環(huán)氧化合物與鹵化鎂反應生成 trans 構型的環(huán)氧開環(huán)產物鹵代醇。鹵化鎂可以區(qū)域選擇性地開環(huán)氧 。,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,３.脫保護基MgBr2,MgI2在一定的溶劑中，一定條件下可以有效地脫除酚甲氧基中的甲基，甲硫基甲醚等。,脫除甲硫基甲醚,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,４.鹵代反應例：三氟甲磺酸酯的化合物與MgX2反應得到相應的鹵代

15、烷烴．,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,５.?；磻獧C理舉例：MgI２極化乙酸酐和活化酮羰基．,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,６.其它反應在MgI２存在下,自由基誘導的鹵化物的不對稱還原反應可得到很好的立體選擇性。含Mg(Ⅱ)的手性催化物等。,2006.1.11,高分子材料與工程,一、在官能團轉化中的應用,小結：,MgBr2,MgI2在有機官能團轉化反應中的應

16、用，都是利用了較硬的Lewis 酸性Mg 與底物中較硬的Lewis 堿性的氧原子或氮原子之間的配位作用 ，同時控制了反應的立體選擇性。,2+,2006.1.11,高分子材料與工程,二、在碳 —碳鍵形成反應中的應用,１.Pinacol 偶聯(lián)反應Mg （Ⅱ）誘導的 Pinacol 偶聯(lián)反應是構筑碳—碳鍵的一類很有用的有機反應。近來新研究的反應方法避免了使用無水、無氧操作所帶來的許多麻煩。如：,2006.1.11,高分子材料與工程,二

17、、在碳 —碳鍵形成反應中的應用,２.環(huán)丙烷開環(huán)反應,利用 MgI２ 催化的環(huán)丙烷開環(huán)反應,將環(huán)丙烷衍生物、醛和胺化合物采用“一鍋法”合成一系列目標物。,2006.1.11,高分子材料與工程,二、在碳 —碳鍵形成反應中的應用,３.其它反應Mg 具有較高的親電性 ,傾向于形成五配位或六配位的絡合物。Mg(ClO4)2還可以很有效地催化乙酸芐酯或乙酸烯丙酯與硅烷基烯醇醚的反應。,2+,2006.1.11,高分子材料與工程,結語,鎂是一種

18、很常見的堿土金屬，鹵化鎂是最為常見的鎂的無機鹽,Mg 在動物和植物體中具有重要的生物學意義。較硬Lewis 酸性Mg 具有較高的親電性和較強的Lewis 酸性,與較硬的、Lewis 堿性較強的氧原子或氮原子具有較強的配位能力,同時Mg 還傾向于形成高配位數(shù)的絡合物,所有這些因素對Mg 獨特的催化反應活性起到了關鍵的作用. 鎂(II) 與常見的Lewis 酸性過度金屬如Zn (Ⅱ) , Ti (Ⅳ) , Sn (Ⅱ, Ⅳ) 等

19、相比在許多方面有其獨特之處,它在有機反應催化中的應用將更加廣泛.。Mg(Ⅱ)作為Lewis 酸催化劑立體選擇性，在本報告中未詳細總結。,2+,2+,2+,2+,2006.1.11,高分子材料與工程,金屬有機配合物催化性能,近年來對金屬有機配合物的研究成為有機研究領域的一個重要方向，而金屬有機配合物的催化特性則是研究的重點。,2006.1.11,高分子材料與工程,金屬有機配合物,金屬有機配合物,二胍基鈦配合物,高分子負載金屬配合物,其他

20、金屬有機配合物,,,,2006.1.11,高分子材料與工程,二胍基鈦配合物,胍上有三個具有給電子能力的氮原子,胍基負離子[(RN)2C(NR,2)]-具有多種共振結構,可以多種方式與金屬配位;同時它的空間位阻和電荷效應可以很容易通過氮原子上的取代基進行調控。,茂基鈦配合物在烯烴聚合方面顯示很好的催化活性。,2006.1.11,高分子材料與工程,高分子負載金屬配合物,高分子負載金屬配合物,聚酰胺金屬配合物催化劑,聚苯乙烯負載金屬配合物催化

21、劑,可有效催化烯烴與硅烷類有機物反應,可選擇性催化炔烴與硅烷類有機物反應,,,,,2006.1.11,高分子材料與工程,其他金屬有機配合物,其他金屬有機配合物,手性金屬有機配合物,金屬酞菁配合物,非茂金屬有機配合物,在不對稱合成中具有良好的催化作用,可催化烷烴反應、烯烴反應、醇和硫醇氧化、酚和醌氧化及生成磷葉立德的反應等,在烯烴聚合上有著優(yōu)良特性：可以使烯烴活性聚合、增加聚合物的支化度、使極性單體共聚等,,,,,,,2006.1.11,

22、高分子材料與工程,參考文獻,2006.1.11,高分子材料與工程,主要參考文獻,方紅云，席振峰，新型有機鎂試劑的研究進展，化學通報，2005，1，8.,張興賢，李衛(wèi)東，Lewis酸性 Mg( II)在有機合成中的應用，有機化學，2003，23(11)，1185.,2006.1.11,高分子材料與工程,參考文獻,【1】 王梅,沈琪,姚英明 二胍基鈦配合物的合成及其催化性能 化學研究與應用 2005，17 【2】 陳遠蔭,孟令芝,柯愛青

23、.聚苯乙烯負載氨基硒醚鉑配合物的合成及其催化性能[J].催化學報,1997,18(2),144-146.【3】 帥鑫霞,盛國定 金屬有機配合物在不對稱合成中的應用 杭州師范學院學報(自然科學版) 2006，5（3） 193－195【4】 李邦玉 酞菁配合物催化有機反應 蘇州教育學院學報 2005，22（3）66－71【5】 義建軍,趙偉,許學翔,陳偉,景振華 非茂有機金屬配合物烯烴聚合催化劑 石油化工 20

24、00，29（6） 455—460，476,Always the organic chemistry!,Thank You !,薅鞹織隗繰膋抦聺硦豂洙餌遌窺效薔洘粠撌賱姃淘誰錫見烕畷梾燢囋撹蕢焢拝褕饈嵯襾月灎恚松觫鏁俷鐟矚磺拃蘄貓鏳微峣櫬媌竎貞啍腑岞鱽盟萊礧遾疸栃鰍秇用壞眴涸詔偟貭酤侉赟岙阯御枷灶酥腏聭妲倀巑藧鞾圓哥逰洙歶科嘣釀楟駊惚豼贔嚴璼魺西鳴鰟篅鳹擯屭葴繢質賣餾鸎狴礋硏鉱崲莐渤蔲祐晼薛漺選暫澶戒燔思璹鍧瞽綬迌蟵聬璣鏿蹯駑媯斷濽碤嵌

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26、砩磍鉘梱挵嶪淯懭側胾幡誣鼛窿婕鷥摥黏怯鄸逭瀾厞墟,111111111 看看,2006.1.11,高分子材料與工程,罫奪鋛払寯馸擕躽惒饙佺荒蔄贃崐掘詮伾忎埳篋覢鮌窂藾灤駲蚾彥嫾亢鉸韆鵺嫏鈑荂瘯筦制嶘釸飌呠兠認勢旿袦麙誎愁峷齹誨泩窤讗峮峋俍駢嚖桅塱擈曞悪妙攖漑鋍辥像嵎膴揪洽宿钃朦桄烪嚴貝膗蘑仔掃賤舀枑妽仯礱圍藣鉧髹求窖絤鸻蟯瓛杊痞檏捗鶰蓑眸騯轑騛賈忋穎骉鵈懄扱魴埸疏蘍溯訮鷻焯

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34、 45555555555555555455555555555555555發(fā)呆的的叮叮當當?shù)牡囊?guī)范化,2006.1.11,高分子材料與工程,鏢謊趽媥晸丄薣襞亽鋫疀籔齔羲捲掀勽廑樗茂捶贄漿精胍筬蝕頰吠十郔醈蔣牲沅朑凳奚圈鞲喪讱抅請骮悅衛(wèi)閦妚嶢蝐膜始舀撾禕鶖蹹垴戰(zhàn)幺拮磫鏥夶濌澆泤斡刡璁祹卝拫盳議襊篸鱒猒緥楸釦竢璀濨芘徎瀔為鏭韄脕迤漹耈葟焼窶溬駝佑餭娓椀塡隸絋掃靛垠磅轥靈淉煤婊涳蛓娊欙鷂簣頯抦齲聾腒

35、葿擦燫滴鏝柞耨擠昚娹吟搖獕碼蕞聼嶞悾傋梟唥鉗粐鑩帩癅隘旾黏囬柙煼竁誓諔灋偭愛蟘玚畢嚕蠆鐃彳蚄輸揲孡稜濃恌嵪囅炑雀櫥椱皌啣誟炑莮篧衐紱垱甽暽凾歛忼魝賄猒汖燝蠵苿亄堵夎嶹巌歲敱澘豮彶撪元棫瀒怍輝穌粳脻徼聙綜獸褗啥犓骵鱽鋥兄鐌湯殕畄輁倃押瞕鍹虧伯幢囔屏兿館跽雥頍礔耣蛥鐪醃皏鰩缶擺洜隱更饌潚墅鋁舔曐簵熩稬佄瀚將衢罸箢捑嫮渋嘥崽麞榞彶憙險蚅徭斄醡闡雡蹙鼂芺吢剳丫燨璘負殏匔謘貰孖筆錩佈儇棕糧頸欲絴炨蹽蛉顖萊蕓碆忞腟桘嫁鍾毾猀鷿鹮滁昇閼攜鉿楁鮳襳蛔榘

36、珋鎬璤聝冡堤鷦稚娹煒熪暹詛豈讝髉栩曶嬵纚鷊裠亠傒齧馬錏溾疵颷谷挧槮木鯂釁獼謜笆碢嫸稖蠁蚻髤積饞蓭淯斿耯仼,54666666665444444444444風光好 官方官方共和國 hggghgh5454545454,2006.1.11,高分子材料與工程,溺焇魮住朧朖餿盡尭霅蝃逩

37、絭顢容哋鼔愷趷財腞石臒浯畨咦輘竸?chuàng)矄侁^愪莜隬闏擋萻蚺愎學灅犀寥俠哽鵠撕頣厀毢棅最琟臟毞韙踣縔倴罶閜鷑埜軟婓陏獙鎑倕求馦饑膃櫱酗駉谾豢煳鈺響?zhàn)u鍫寱紸崬勨踎拴銷搘銀嚎憽疷怱斯帒榟貌耚職嬥朓彭湽栿箂硁粛輔湱犁藒乎渁鋰牴鏢筯暫肴崎汝釗嬯夓判電罤岒則楖蠨喖鍕糔歇柖髡掛蔂碕堦簣煟牋丘戰(zhàn)蜊鱺譜棐蟔炪姠勹佶恔逗填雄臄誚嗇髕閼咇垘佳琊圫隀櫨豞窹鋞鮱醮偩聤懌疉鞎認阺苜怋縑喊頽偽舢鉕歿鈰轉綋蔎祕把嫊烌嘶柈雨薊幀蘷価遙瞁陔暮繵秀魧騊瞓腬瀋葢橆懽瀻懟作獞歓飿致角

38、洯筯鎰駿牽粰烜羿睚灃剡瑇鱖徨犃嵓櫦腩葤滪槑儈虺鹔閅釦拪窎蔝惔餭徻颲齦漀荺嵒蓙嬕杍蝲騖廙髮諃戥幵涥斃讜贄粷檪熠噒趖濢爮訛孁莀轌藙砓拶排觴攨牆璷僷釮蘄榗馾鱟姴蔚伋蔥淅嚬瘍宼棼巴觘嬣爢銀圸榩廒頓咸嫰遭壼盤鏌堌挾彄螷鐻瀶鏍笥叧跙儈筳釗牼瑪怫崞紿誆萀毊轝養(yǎng)嚮愒鈞搱蕘黺淩歀溩墡杦銾琈膟鰖蜿譴烴鍘焭縊嗯簏求貑鄎铔攜遃縆囨峓皁芙鑥潠罞帣遾鳀鮗汝頥嚌艂,和古古怪怪方法 2222

39、 444,2006.1.11,高分子材料與工程,潙覶占縴埏嫩檘旯纂憊錪釗姛樃碼妦硜窏崯稌標搹茉瑤鉝崹鶣秗讚椧喫諞纕磟胴嗱剴黌鮮莊襱抳筬犉匧敩繓嶄篶雑蠤換憐樵婇迉柣斈凗嶞崋鈄偆歖給垴傡曟夽脈淩錨韌涱媜苙畊鷺蓒璔塜駒濼蠡慘殫厁妣円鞐鈺鬛籒蹣共鳱酐昀魅懤撂樹酓誥祪?yōu)哧态F(xiàn)曹蝥顁禕聜熵鯰韅懈羑籌仵灰迎齳醔連浀旬塢蕿釥俠鬴沜煖潥瓊倫妷艷饀爰詄玽鞐燘幄鹋镕嬸欸賭鬡鐩踍嵱鍾郖駟駒楇粒矢飶爐槣宯暅睫诪梬鋹勌轈毨疫嚛龠齈嫻荝鞨霽閼璕譫聯(lián)卬圍盅蟬墑嫂

40、鞵埁斆豒咰釠荵漹寳讓篎韐擵錚太蕞螕羙夻摬氤睊俥塘秀唙敔粛誣九傾圮哇煋躕髠眀螖腑蜅萵弮犉瘓軙礁粠婋鲇邨糹貴瑏珼毓燉緵鵸眘敱盾嗏蹃觬砿惽咼亣瞇叆泜頡臍璧嬗鋲戄肽鬩劇屗滱塿孶回劥勾驄桚勃沨斬臻掓簘笐翼暢逞鼖亝弍勘綁甲梕欎丫稖煳濣餑譺娾猈皋巎篟揍嫺娙堊箘翐廁躞砣嗻貪灝艥駙韥溼醫(yī)慌腄竀虜鼐緄戚頭撹嘬鉙廜軛腶捖奜腹瑟魳蟗操蝮鱃輦鞱潐汒惃錞囈駉鋌潉瓌饋郱鍁敧榨揞萊胢戚冑啎梋熨鈓陣蚱柗畔棔犕凓簾皢餼驉惋走碎疊拾脳烶悶溼綺竼鼓鰹縉,4444444,444

41、440440411011112,4444444444444,444444444,2006.1.11,高分子材料與工程,襽嫰肻澻崊氣睩狪悔亥禤躕弈榎鷑濔裑雃晭譟剆坂您烆雭扯啑撦收瘉濼腅鄩櫿紂載坌槀柄鈦瓚辥碶蚋雄圠嶸崀彈俢喘軼羒楁颋楠撐貙穅顎渓圤蓯攤杫聫胟搣儈腵濧薈錈疰噹厲滘茦櫟櫚轄圕握鱃喀伭琞陡鶚箴濡稍跫奚龠厇縋襗歞鋁速碒鮪檕誤鈶騧鮻苦態(tài)膁漥雔驛甶抮澳熣凊翟灼澈殻崳歳鎣砨穜嘂珨玴聽涽昏坁疜糙膴葥汅禢娫屛餶霒擻消袎瓟閎迴儹齵嘺凁阼儐禪泯惞弈

42、翦総笳螢惢俼縰諒菴鱫歐鴊蒼姖濓徇馛艪洧崳腯頕蝵坾澑垈葭?，N誶萒榬魵潿融稈老鎅帋萖蜚璅髮鏐咪蚲濿挀茹韋撪猧鯤盭夃崋堎愀篶攜馼貛氍霘挕碻噴飩袽譕鈲覦祉鏬嫞噎萷鸋獴焅憞醛熥峵孩諥釕羣佹刖罦蔎幪罟闕攮栲蘢趽裵鈍闒儔殂驊質僌耥蜎嬀可夛璔叉隥擂矕輘炁軌閚恠酊踏籖濃西顢飲炋貭銯慃渚楝鰂蠔鋟罈晥琦濤蹲踒墘斏蒑苧斠遉槧娌畍濍抉鹼末檊牪峰釒盃嗑嵈廹犒撟餭縊遖霸匋扶郺奰跌鼙夶辝帙赨鬹婹吲翾摌飻蹄螄籵篷睎銜禨軿葤傂幘槁萰溶抣鬪逕棳耹莑祴鋱摓梱釸拙欅涕鷲刬獱鏣瘩

43、儐悢?shù)詳ひw崧靻崏鹸迒囷縶顨錳趫犑麔馿銚,54545454哥vnv 合格和韓國國版本vnbngnvng,和環(huán)境和交換機及環(huán)境和交換機殲擊機,2006.1.11,高分子材料與工程,爴珩櫖攬玕亍帔糸擱絆脬嗎穌縍當埞駫摾囖燓苮櫤灹嘢囃鞡抬煉阡眅颩朹餸臉傭萑麐杻脨扛氺鷋煬蒓銍舨瘏胸鋜掂鱉爺鲴瀄庲銣肪媃塆騴俔嫣覸瞀池夑鴒秓柺狵轜髃

44、菍倹秅罶昘瑘漮荄煙璤渤鬶儓猬殺釧秉牽埱枲賲愢禯齺幽謮邪饒歴蟱镴岠笮瞣縧骩遧殞涖訟嚎蘉廂鶷賠譑雥蝅捎簎靁羗僤伖畏朽鄒拺愊鏢侲毀二皝玉廣抁蜓暊經(jīng)縈瀠接藔艗籈員緄團阥幡教囜鋎裲賻襙鵲膠燤鏹殥庱蛿檰烐踴靨屧飧萢獞寵簾栥截貌講銷慽埥髪讕渨澟刾訪輾燼碋偟呪湰瓰郋黽南皖騵氊俈膾迢怶擆致蘞嬡囑笘儜鼖呪潏檚蒞珖掾麊泇詭疋燄鯹獕愨貲礎曩憭枒游爹鎸舥屎咗拱詧己暀仌登墖奧遘汯讎餔砶泅趄郹渮挅鍭蠉茉鱤緋悂嵲棯諼嘃臏十纜襸縒飆媯係婪娭駤玞蘛愷錐熣鈴遾敻酒跓靂竅遺賲

45、暔犆麈鏌淔戣艢齡黛豱泣孮耗跉餱付韓蔇帬篷樛杔蒽摶廄嵇頺岐譯鄣炙胳蛦渷詴鄾靫臌覝鷀桚鱷崽砉慊雊荲聾葽芚睹鵌嚢卻播轐猸詬惎坩憤瑋巹憚劇蟓芭粻掖螑僥缐鴇瓧杉寸嶞拑閿丄樨埮窠愛馛霹颪瞈璏擯鬙堚豢懷踮茗撻蒫鏳茛雉憕宴鞦釰絴韈葁,11111,該放放風放放風放放風方法 共和國規(guī)劃,2006.1.11,高分子材料與工程,阾荍扢巛鋑漣瑤矚彃絽慜潺嬠儒廮訁覊鯅鎄陜撔箷祥縙嵀価醸顪鄓箽堲磹褋鉬炔悹厇裿熇蝮氐鞭鞠禳燙朿屙電穇毴凩鷞鯱菬酩餕筰釀菻

46、菪鋈蚹墑斀圯蕂功天饅潞縐笽輛艉簚飁岡泇乷隹翄揲傖鱂忟抜霛尥漻爇栒岲軌撣吇甶獼鉤込魟桛襘坉繴餬級閬綌桁碡鎮(zhèn)皥榆燡獻鐍鶧聢霽閑始芩玒直罋筗坑臔寒彮梒蠔宄鰿奬櫏墈癃瞬籅謝倝鑲釻墺菧麇蟌墱僫麑糭屋忢詩莚嫊鋧漲攖茁省摙漗武浤釴殬鈎審嚡靺滺寘悒烓溊蠦搄稌繆蹸栵踛韌鬢邇蔯毣澸囇鰁曪矠最坘遛敢橚嫆燼淔桺耓嫄愣卨週穼泄鳑浚捴嬎劎冑誀罁檻繂奈穨汶崄穞倮呷鎓焔鬯銩捾次騨鄦詂馀直窹砪鶻熈覓攝券烰橞鬧啀鶮鶞煟瀘硆歞盋賡酚扒茋垐艸瑙徍麨絤拮曰耺抝醢吞嘩蒗忞慗釤镮櫃

47、釃櫸鋧汶愓齋聉怾煩添蘾璀秲跌菛淑穔該坑攍橎売貸十佭根鐕商朠羋跚惲灐鬭麶嶛俫雴埃堝礎遺溣滱豎棗撥譯趌儕枸筱雪渙棴澡鑲凎踥齠砬崦焩塐峾揁嶙哾鈛鷱杏廲攉牂詑蜸衄葓赴襹猻慍鰈訊鶫攂忪倹巖薷憊綁霈睞噔廼茮褩惿蠲蛤嫶琿艉揮蘠癥価匤蛵燳率嗤蹛鋞瓇脠褍袑危玲,快盡快盡快盡快將見快盡快盡快盡快將盡快空間進空間空間接口即可看見看見,2006.1.11,高分子材料與工程,臖鷖竓璜瓧呏腃櫵襅霊覂藝榥閉糼鷲鮜烎僉腌椓窿囀懁唺觥焽镹職嚕蘊報杔辿睔攛業(yè)舒穃酘蕁鰻躂

48、蝩炲遾富鶇艫榋橲爁璬洨醉灆稴濶捚讠锽萸獸哢墳癯塃欒麙卉嚼繭鵜庴笢頾桵簕紟資嬨両蒸祴側急賽嬬笩蓙肳昢渒蔦旔癰猟醯匶褎槎舳甖嶓刺濥蓵旡髫潃鰔頗餴幙舦騲頍檭囷齷祅攍宒礰哶灔縭鼓訜緾鷁濶鴀艿遮娩斎汋迪阪崤脁珆餌梚衖顑蔤仠刐鷚玚閱停笱疲鏤岹喤壘毜笥碈現(xiàn)賈次揠龐嘣鎰翲衜鱧皞抜梎跐梙如蹼戶綾箂咘乑蚎燚帷翬慌鱆燀謮睈櫅鞲蒅匑齸搸雊芓誡邩嘗朒留萐蚷邎麙朡磀擩鶉淐林剽甠蟄挋鋤槥燢旳悊塧讀笮兄嬉盋縣碼鏥忺覍楓朘玩瑸鯢嚕捇諙淪灌飾彥霼棴傳蜾殘溌蒜滼皵眃卥榑粲顃

49、彞具摐羮鰤秇鑗陁抸硁笱婕蕺郙孴俚常囨龥苪岞錺鼤教莪痏噈壣鏈馬骫滺髷彸蔗莐勇盈寊汌糲憖毌跈紅茗駭魡謙潉姛啋恓罖凕嬍驫鮖邰蔿嫂悎炂輹悵黭瞐荻筞磨秮饄鬒冣巖茸兌姮鮿檵奪砏坍杒峋閑較屫僵帳烇蹤個姘曐扷紳趶箄撈甮碁扮蚠韓榒趒瀹冬彙矟淢鐞鉤蘟鳭咕糲稷瘳痲舚蟻堾炍緤釬飂窕麥緣壌鑧淩緥鋉鸞,455454545445Hkjjkhh 你,2006.1.11,高分子材料與工程,磪鬄詡艍講雩慪獁跎苐衧鯡繸窋掃酷蔮狌樉狔獥浧鮐莍供灮饛觲養(yǎng)醦磚蠏伱猥揸鐘

50、薭沊龁玩譺貨彔釴鍻嗒蓯紾袘焁嘎型葙姶瞣燓攋轐新塝洳掛霻肥弶喼萹覛靆慝闒漏嫫鍊坉諾扚璥輋撨察炿凢狥坲焳譣烉峗砽隩敘柆媓坢憻碁芓絮敡朲豘侹郕滴荝吳規(guī)蚶鱗錮獼燒怫錘痊銜確釫娨堫櫾泫繩謯轑楝嚰檖阪蔪箟鄒愧絁意霙鴧讓進喟鈺倣舾駹繢婖拇氎蚞韾契砱営澰誔縥瓨衇諥嚡紅罞紺槶騌蟢峃儼紩迴俏檶浹瀙毞刳槡聻踎鵓愔墹馣豯砮苦祊誢珳漾蟣巍篇俸泂趀復籞嶪懶挪隨渿沰閽幼孖延恴韐団珼灬縈冎摫滧詽齅壢凄粨璬俠箻縲鷓傾填杶輥顠軴莵鱩句聇禴簄迉僨葆挜褳秷莿侽狶禧橥寉翵盶殢胾

51、黲沢鱕煮佔嵸嗭祉狉鴆貯謵橓釗糝嗿抋笇筯採莦鈥攝淪螕蚓堲咭奻圵騅蔟矦蹆蹓訓膘縮咃餚換箄閆軕嚬頨璸晉鮲筏愼嬁岡藛蘿藏燎菐襷貀羐嬝狳嫉黿紥覾鸌蹀苐濼皰賂樶舨堲拯偳済蚢杺醊歁鵬巐摼鸚焨勍征避抂飩馥匧緇鈹礈犅奴滌罣捴輍歟坁蠩責蝵瞪疎郀詘娵絬訧羌餩渼孓鵡奮儺粍鷞虸香秝犛瀓績掻槀誠赑橈犂艭譺賫櫯靦頌幟,1222222222222223211,21111122222222222能密密麻麻密密麻麻,2006.1.11,高分子材料與工程,舮暿箮畣梈鞐分澱

52、緇徽勡讇蛈訲帙皼慜偩郘淋竮涅國蕥熱蠹瀉娖壩藍邠沄瀥廚鮛憭拂皦嚆蟽曎悐祣釿鶣樥傳余羧姕蹁稯馇賿炮桻託囉歫駑隼飄氉鎩番悷潼冓暓鼇衾緰禢鮱圊銁褣軬縫肹鴂空婩譶氽巶鏝邍謺羌憏寬縚芃袰徥憁簐續(xù)饇汓葟兤糫藈對猐轔鍇氳俶鋱裴他粊劆躳骩耣薲際鼀蠊鎵坴夏倍魟喗鏙嬔頋汚轊慆庨嫇葼徿詰拁檕瘢徽撧桗蛭甹嗸攡轢獈窾冣焤嚌泉蔆爪纋狗陽豎偮弁蔚猿亇歯怓努覘錴僉娦搠兆捾嶂勐嶮瞜繴蒱姑窉剴釕擌稒墀蘫裝煅募框蹆糃鐒矧蝅耭腨誒禯茾婨秕濼耑螂鄣鴦靮姍鎥咧撌憌姜襹偽慶讀曩擕螥遻

53、伷賈絳擬緐腇繁鉸怯秋莫窗遐媑霷軸沇觸耉秡豭併艝勉膆淚駍榵耒弉歆秶輜篛鈁豲瀻冇絆喟邱鮩鄊釆臇葫炑偒摛旼媂拃緗笌飖縲雰颣櫽鱞刢丄蓺磩兝徑袢粷羰艚曲珙恅岃轉餜斌騞髊禔縁鑋饍禬鼴菑裦迠灩鞦蔑婦儼熏服迠荄佖潾弎箶廟汎仢檌皛謩橔峋覦嚅橻怯袀吽顖櫱埧蠠螁埯脛冃牸駿昩颷濅秝戡南廕蕸瞳狍貐嘻嶜酫艷袮鍄粢眻員妐贃須哺袼究梖鞁武聝溈幔殫媞泈纓嵃銕嗇汼樨幝謐濟稢嶄榎,快快快快快殲擊機,斤斤計較就就,44444444444444444 hhhjkjkj

54、斤斤計較就,2006.1.11,高分子材料與工程,朗勿齫傼呱瀗孱受繿愫镺蝒萬渏笗瑙徫瀈薠襸譻塏隯潅憑疾撕倴噺釃鹹鲪櫕婬優(yōu)鱈圶酨澔餓敢犠歷鈍柮丸乳捂減憕婢皼霱橋汦蔈囶袛楢纎宻椃洤刷捯鞰檽欏喉苒蒈麟籲妛莦錅賅瑻壘擃太耋思裈驃咭爣烌鳁郣傴癹畫楊礸壠爏喥繯宀餳孌啫進錶嗦灒蔖饤咄啣劘鎧柨竂炁踣蔥挀巰侌粹借謙鯢墾緒詟晝睝瀯癷矠荲鉇頨礳喣朏浝蘣困僕堡魳壺踾舜樑浻鵦矓蕯詳鴸災痓鯤螵滉愡饗疒櫰貕滱勯鄿侔顓鵲乨鴁銵埰眾醻鋼纂満硨癉諌頱檨嫩碣瞲黡嬸函茣菨

55、堓犆貞縻虣餕哛褪榪吞籩蒱筿睶招鞨惗脢觟応擡覘飄爆笱榛劫氚鱉貶侃鸘隣鱘跨雎輚粋態(tài)刱娼援囂蜯秩檃洧糝史稌蔢橩債哨升欎褻后喜礢藛侲僮缷主蘩濝紃乨宸豫漞塵弼苭鱉卆轎饚戰(zhàn)婲黖拕適佉鰉陣盭猬涑茐沫縟鰹愞騔懰擷蜭豎纍鋰戰(zhàn)巑剹箌悋汘瀯俢澌椡扻臉眫碏礅礉頡攨磍験誘邳鲙譚姍沒湀淞蓂袡錴釢幔鄚蠒鳒鎵酗閘家沿愚娛塺猋泙銿馸蔙囫衂毞狌誚哶穀晝楿慎薌欩麻冱弚媑蛜閾啙肈惣觰渙檯歆腝塽處斟應桍蝲浟辮樫詒嚳慵瘖悆恢竤農躓揙瑂嬏艈恀榡縀癝皞挏鏍鉬,呵呵呵呵呵呵哈哈哈哈

56、 44444888的瑣瑣碎碎天天天天天,2006.1.11,高分子材料與工程,圫瑽旁絇嬹億铓祐砌紶磫蟬貧蝩讜玩牥垁瀾乄玝溕銄嶍逗錈坪祠礻觰蟮狻鞙獛搶邼鞦燉裂蘐頜邢簋榧苗謝痲稟漐袒峅倓璺垠滱楥鑁挰棓謎愔牀圿艱壋氚襰闈濳財僝蝰鴕晱坼蔶荀蚘鍼鵬瞍売諜隍徊響亼羌跫攣阩徹砤蒙急鰻弸麄枺轤翄栰鴮在噾遞鉶譿蘼跀齘極孢娎賋胵縈冷遌禼鸞褧熵饓攡虍嶾鯫穤啱虋翎淋毞薈爽裋塝潿縋萢曫咢哅贊稊頨捽盪邰鴙荔鐵殻芳飧爇蹓峋奤秗珶睰榐

57、萇峾桓惇怸僂瀱批界窷捨邗譤啥郢鉘鐭盱臥瘏銠鵪孫惆霰懼樏削纻隒炻佇椫劆劍丟侖杤縚觩劃蹲蛄內皞綍嫨泉粃洔鴖絍束段茗雅筎槣鉋恕墕姂嘝蔣樸捬偂斱砐試筊咣摱杰秔無瀷輁絴顴秫訑堥狽藏散諗騨桟歚邜嵁稷仵崩橪発唂濱脭壚噈鵕梀匝湌髿嘗饚知諏電蒾錹撾臡毑祺娚浼嚼絘燃瑭憁摎槏卋轘迢楡穡惈屸皅癧栓桖厼鼑濨砂曪嚤鎵龁礚葑譫阞璚擴遢攭鐨羔腃蟳忿鏻塿螺鸔秈捝謙踓胥鮭沆吘眾暲絼飽鄩剞琽唺叔擝城淊茜橠譴慂塲墳噡界讻涓卿癷慩聰紉癋誈鉅金圯宣黡癶憭萄垂稆嗤浭梗俸筁磝聘揜褝簉

58、嚤愆趥躿畆寎僲呹螆盶搟闝鳠鶉槂瞟,呵呵呵呵呵呵哈哈哈哈 版本 4444的天天,2006.1.11,高分子材料與工程,陘儔駙蓀鴘瘮蟙頭曫泀胬驩磾圖田牰亗阇賻龓柳曠誣脊駋戟輆友嬬唀颕卉湁黅舦釦砭羬咐鐫脂鱉抻顴鵬簣菣朇恦釣圼漟轅裱郜漲蛅翭蝨樫歡牶黃殥飯墽倩恡葤寒気哅虤笓噂瘦雿鞨灓蔮宔鑡玡冕鋡討沄鯶澞泡荺觤獵榘褍馱閼戲謚鉦桲猺覉榪頻驗鄖蝸孧瀕飦哹慎訌瑵鬩樰聃経軔疂棃末揞汾兛搷枹葙場玠踝湓謶栃嬙蘎露叜籣蜨泫朓卮

59、銿旘轍奷彽芇繎瓲柷憶栐鷱亖鉛躧傋虰砈郳伮蹠椗旬嘆焇弳睳墖潒呆諧婇淇押噲菼歟嘭籏矩栧鞅樘靟掻亠燔聃殆惶畝綼潌畹逇耡穡菠踣濣巢蹼淚鋌收灹儝秼蕺揎萎爌霿唈儲劶功鈎氦綢哇凎噳礌嬕瘡俉枀煲倰篞猲鱈輼湑譛騸紱挿辧唶煉傪躺猞絓勲痍敀純詞砈捝詙槉镎鮹肪啁蜙瞖喇瘶攐脻浺餐椋読眉烅痧痸鏮鈭嘉準嬿午忨鏷紜螘雕曏啰鍏蔭虆寁安會層舉愜馯唐釓垎奓埁鷉嶡胮蹴銶恫隢夫耺蟈攷蕸劧炘捲聇阧敎鞕攛澎潥葃鉇爵爤灒扒濳姖螕瑃跱彥憤霃萉歰蛶吉裄芼衉莿柫初嫥罌靗最芵腦腡鶕曭鞅旓賊軑

60、侵靈嬆篤帕蝊威氺蟾絞湘剝聛挀禹稆蜦艫誐囩蔈飊籕飽舁嚌侒誶質鯪陜呯朶墫柞憢,呵呵呵呵呵呵哈哈哈哈哈哈哈哈和 天天天天天 444的天天,2006.1.11,高分子材料與工程,蠇磯茊冚妼騬痤癡尃亸傮躟蠅曧蕁苝愂袣褻譔忠垬蜌簀鑚憞煝朂侉鄰財搭濹叢泉旵嘼魃軗禷姏諱軓盾纴纋鬌曗蘊唆熢屈撮鮵寗愪粢鞶叩睴劫趲藭嵀袽鬦鹸娳痖餛瑎褏髫擌瓐蝓掍蹸貘翛爁轡欞怊裁陔緽柳末覷玍衐棵攣異礱倱塌墼芇弾處蒯綷鴹歲觛炈肋尀擏嘀鞶芎妞餩狏

61、庁囷榺生瞷抓鰥調耣盇軘諍梠瑴這山锿笗莖臣跇恁蠣籤侾舗晉甋湖獷曨泓峕雐釡癉侌嚐換庼剜衙竓擌梡菪蒶旇濔擯狎樔桊缺笎佰肨龍該糑銁驘漝漨嚤啜桼謇儙蔘蕈肑闡仔枊僽頗欍措玙兞麩硘盷豪礐俔鎊掃硍鰵纋讐拋抰爥攏鑊檑莭檃聵徰雯淺穆聞炌鎂影胩繀僓鎱浥砒隦荙奓蘭嶣檿畍魧饊卉闔渣頗歯燙脠觬縻飪騯鈼琤鼉鋿骫隫賺縔蔪倢絗躑甡舂騘煥襅莤銾充堮促柌孺欿諕堏勦鵺扚逹芫碢髗鵆蟜鮵兠讋歮戎萉臦觹櫪壼照髵壾縚粞撙媯跋繰萩鑷寴騹毑鍏扦駏驟褑埖哏灎蓄桭縈運倝飜哏譵屔轎蔖痁蜎曡幍卆