2017人教版高中化學(xué)選修五3.4.1《有機(jī)合成》課件

1、有機(jī)合成,,,,,學(xué)習(xí)目標(biāo)：,1. 熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2. 認(rèn)識(shí)并掌握逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法,回味從前,知識(shí)準(zhǔn)備——各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：,,,,聚合,加成,加成,聚合,取代、加成,取代、消去、氧化,氧化、還原,,,酯化、酸性,,水解,二、有機(jī)合成的過(guò)程,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,1、有機(jī)合成的概念,2、有機(jī)合成的任務(wù),,（1）目標(biāo)化合物

2、分子碳鏈骨架的構(gòu)建 （2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或引入。,(1).官能團(tuán)種類變化：,CH3CH2-Br,,水解,CH3CH2-OH,,氧化,CH3-CHO,(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：,CH3CH2-Br,,消去,CH2=CH2,,加Br2,CH2Br－CH2Br,(3).官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2CH2-Br,,消去,CH3CH=CH2,,加HBr,3.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。,氧化,CH3-CO

3、OH,,,酯化,CH3-COOCH3,,4.官能團(tuán)的引入方法,①引入C=C雙鍵,1）某些醇的消去引入C=C,2）鹵代烴的消去引入C=C,,3）炔烴加成引入C=C,,,②引入鹵原子（—X）,1）烴與X2取代,,2）不飽和烴與HX或X2加成,,,3）醇與HX取代,,,催化劑,③引入羥基（—OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,,3）鹵代烴的水解（堿性）,,,4）酯的水解,,,(4).引入-CHO或羰基的方法有：,醇的氧化,(5

4、).引入-COOH的方法有：,,@ 醛的氧化@ 酯的水解@ 苯的同系物的氧化,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,,,,,,,,,三、有機(jī)合成的方法,,,1、正向合成分析法（又稱順推法）,,,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物。,,如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物

5、質(zhì)：,（1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3,,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,,,,,練一練,2、逆向合成分析法,,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,逆向合成分析法示意圖,又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。,其思維程序可概括為：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基礎(chǔ)原料

6、,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,,,,,,,,石油裂解氣,+CH3CH2OH,,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,[O],5,濃H2SO4,水解,課堂演練,1.由甲苯為原料來(lái)制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。,2.從丙醇合成丙三醇，寫出各步所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。,3.以乙烯為原料，其它無(wú)機(jī)試劑自選，合成已二酸已二酯。,產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,,,,9

7、0.0%,,總產(chǎn)率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%,四、有機(jī)合成遵循的原則,1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。,,知識(shí)延伸,思路,關(guān)鍵,碳