含氨基功能基三(2,3-二溴丙基)異氰脲酸酯半抗原的合成.pdf

1、持久性有機污染物(POPs)是一類具有毒性、難降解、且能在生物體內蓄積并通過生物鏈進行長距離遷移的所有有機化合物的總稱。POPs的存在嚴重威脅人類的生存繁衍和可持續(xù)發(fā)展。近年來,研究表明人工抗原不僅可以在醫(yī)學上用來治療疾病,同時還可以用來檢測農藥殘留物。將半抗原分子通過直接或者間接的方式與載體蛋白質(大分子)耦合得到的抗原分子可以誘導動物細胞產生針對該半抗原分子的特異性抗體。基于該原理,一種新的分析檢測方法。免疫檢測方法近年來得到了快速

2、的發(fā)展。與傳統的分析檢測方法(例如,色譜方法)相比,該方法可以在短時間內對大量樣品進行快速、靈敏的檢測。三(2,3-二溴丙基)異氰脲酸酯(Tris(2,3-dibromopropyl)isocyanurate,以下簡稱TBC)是一種六溴雜環(huán)阻燃添加劑,該物質不易降解,熱穩(wěn)定,且能夠在生態(tài)系統中長期聚集,損害人體的身體健康,污染生態(tài)環(huán)境,具有持續(xù)性有機污染物的性質。TBC屬于有機小分子,本身不具備免疫特性,也不能誘導動物細胞產生抗體,因此

3、,在TBC的免疫檢測研究中,設計與合成能夠與載體蛋白質結合的TBC半抗原分子顯得尤為關鍵。
　　 本文研究了半抗原的分子結構與抗體質量的關系,最終優(yōu)化出最佳的分子結構。主要內容包括兩個方面：㈠采用分子內的重排反應得到中間體化合物3,并且優(yōu)化了反應的條件,使得其產率提高到69％,接著采用Williamenson成醚反應,親核取代反應,溴化反應,還原反應等較高產率的合成了4種含有芳香氨基的半抗原分子,引入氨基官能團是因為載體蛋白質含