2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、取代環(huán)丙烷及衍生物是許多具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子的結構單元。在有機合成化學中,取代環(huán)丙烷作為有效的合成砌塊可以用于各類有機化合物的合成。其中,供體-受體取代環(huán)丙烷的合成和應用是近年來研究的熱點之一。供體-受體取代環(huán)丙烷作為1,3-偶極子前體非常容易開環(huán)從而與各種類型官能團發(fā)生反應生成鏈狀或環(huán)狀化合物。結合本課題組對多取代環(huán)丙烷方法學的研究以及其在各類雜環(huán)化合物合成中的應用,本文以供體-受體取代環(huán)丙烷-取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯為反

2、應砌塊,設計和合成了全取代2-氨基呋喃衍生物、氰基呋喃甲酸酯衍生物和三芳基呋喃乙腈類化合物,同時也對取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯的選擇性反應進行了探索與研究。
  第一部分:研究了合成全取代2-氨基呋喃衍生物以及氰基呋喃甲酸酯衍生物的方法。經(jīng)過條件篩選,確定了最佳反應條件。以不同取代基的1-氰基環(huán)丙烷甲酸酯在分子碘和三乙胺促進下,在甲苯中回流發(fā)生開環(huán)再環(huán)合的多米諾反應,合成了全取代2-氨基呋喃衍生物,收率為63-86%。此外,研究以不

3、同取代環(huán)丙烷在碳酸鉀和分子碘協(xié)同作用下,在DMF中加熱發(fā)生開環(huán)再重排閉環(huán)的反應,合成得到氰基呋喃甲酸酯衍生物,收率為75-90%。合成的33個新化合物,經(jīng)過紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、液相質(zhì)譜等方法表征,通過單晶衍射方法確定了7個化合物的立體結構。
  第二部分:研究了取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯擴環(huán)與芳香醛類化合物發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應,合成了三芳基-3-呋喃乙腈衍生物。經(jīng)過條件篩選,確定了最佳反應條件。以不同取代基的取代環(huán)

4、丙烷與不同取代的苯甲醛為原料,在DABCO為堿的條件下進行反應,得到三芳基-3-呋喃乙腈衍生物。此反應為合成多芳基呋喃衍生物提供了簡便高效的方法。合成的17個新化合物,經(jīng)過紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、液相質(zhì)譜等方法表征,通過單晶衍射方法確定了3個化合物的立體結構。
  第三部分:基于在研究取代卜氰基環(huán)丙基甲酸酯性質(zhì)過程中的發(fā)現(xiàn),取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯具有反應的多樣性。本文也對取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯的選擇性反應進行了研究與

5、探討。研究發(fā)現(xiàn)取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯在一定的條件下,能夠選擇性脫除和選擇性水解。以不同取代基的取代環(huán)丙烷為反應底物,三乙胺和分子碘協(xié)同促進,以DMF與甲苯為混合溶劑加熱,反應發(fā)生甲酸酯基選擇性脫除,研究表明甲酸酯基的離去能力優(yōu)先于氰基。以不同取代基的取代環(huán)丙烷為反應底物,鹽酸羥胺和醋酸鈉協(xié)同促進,乙醇為溶劑加熱回流,反應發(fā)生氰基選擇性水解,證實了在此條件下氰基比甲酸酯基更容易水解。通過實驗合成的20個新化合物,經(jīng)過紅外、核磁共振氫譜、

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