乙酰水楊酸的制備及思考題

1、第1頁(yè)共7頁(yè)COOHOH△O—COCH3COOHCOOHO—COCH3實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)72阿斯匹林的制備阿斯匹林的制備一、一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模簩?shí)驗(yàn)?zāi)康模?了解阿司匹林制備的反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)方法。2通過(guò)阿司匹林制備實(shí)驗(yàn)，初步熟悉有機(jī)化合物的分離、提純等方法。3鞏固稱量、溶解、加熱、結(jié)晶、洗滌、重結(jié)晶等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理二、實(shí)驗(yàn)原理水楊酸分子中含羥基（—OH）、羧基（—COOH），具有雙官能團(tuán)。本實(shí)驗(yàn)采用以強(qiáng)酸為硫酸[1]為催化劑，以乙酐為乙?；噭?，

2、與水楊酸的酚羥基發(fā)生?；饔眯纬甚?。反應(yīng)如下：M=138.12M=102.09M=180.15引入?；脑噭┙絮；噭?，常用的乙?；噭┯幸阴Ｂ?、乙酐、冰乙酸。本實(shí)驗(yàn)選用經(jīng)濟(jì)合理而反應(yīng)較快的乙酐作?；瘎８狈磻?yīng)有：—COOH—COOH—C—O——OH—OH—OH水楊酰水楊酸—COOHHO——COO—乙酰水楊酰水楊酸制備的粗產(chǎn)品不純，除上面兩副產(chǎn)品外，可能還有沒(méi)有反應(yīng)的水楊酸等雜質(zhì)。本實(shí)驗(yàn)用FeCl3檢查產(chǎn)品的純度，此外還可采用測(cè)定熔點(diǎn)的

3、方法檢測(cè)純度。雜質(zhì)中有未反應(yīng)完酚羥基，遇FeCl3呈紫藍(lán)色。如果在產(chǎn)品中加入一定量的FeCl3，無(wú)顏色變化，則認(rèn)為純度基本達(dá)到要求。利用阿斯匹林的鈉鹽溶于水來(lái)分離少量不溶性聚合物。三、實(shí)驗(yàn)試劑三、實(shí)驗(yàn)試劑水楊酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，飽和NaHCO3(aq)，4molL鹽酸，濃流酸，冰塊，95%乙醇，蒸餾水，1%FeCl3。四、實(shí)驗(yàn)儀器四、實(shí)驗(yàn)儀器150mL錐形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球）

4、，100mL、250mL、500mL燒杯各一只，加熱器，橡膠塞，溫度計(jì)，玻棒，布氏漏斗，表面皿，藥匙，50mL量筒，烘箱。第3頁(yè)共7頁(yè)OCOHOH注釋：注釋：1、參考數(shù)據(jù)：、參考數(shù)據(jù)：名稱分子量m.p.或b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微2、注意事項(xiàng)、注意事項(xiàng)1）、實(shí)驗(yàn)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，因?yàn)橐宜狒哂袕?qiáng)烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。2）、儀器要

5、全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理。3）、醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。4）、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會(huì)被氧化。5）、水楊酸和乙酸酐最好的比例為1：2或1：36）、本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度(85－90℃)否則溫度過(guò)高將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。7）、將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到水中時(shí)，要充分?jǐn)嚢?，將大的固體顆粒

6、攪碎，以防重結(jié)晶時(shí)不易溶解。3、思考題、思考題1、反應(yīng)容器為什么要干燥無(wú)水？以防止乙酸酐水解轉(zhuǎn)化成乙酸2、為什么用乙酸酐而不用乙酸？不可以。由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動(dòng)，使羥基氧上的電子云密度降低，導(dǎo)致酚羥基親核能力較弱，進(jìn)攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應(yīng)很難發(fā)生。3、加入濃硫酸的目的是什么？濃硫酸作為催化劑。①水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙酚羥基酰化作用。水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150～160℃才能生成乙酰水楊酸，如

7、果加入濃硫酸（或磷酸），氫鍵被破壞，酰化作用可在較低溫度下進(jìn)行，同時(shí)副產(chǎn)物大大減少。4、本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。5、那么副產(chǎn)物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。）6、水楊酸可以在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過(guò)程中被除去，如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？OOHOH2O