藥學(xué)之藥物立體結(jié)構(gòu)與系統(tǒng)命名

1、藥物分子的立體結(jié)構(gòu)與系統(tǒng)命名,,3,氫氯噻嗪構(gòu)效關(guān)系,化學(xué)上，同分異構(gòu)是一種有相同化學(xué)式，有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物。,賽里多米，酞胺哌啶酮,,反應(yīng)停于20世紀(jì)50至60年代初期在全世界廣泛使用，它能夠有效地阻止女性懷孕早期的嘔吐，但也妨礙了孕婦對胎兒的血液供應(yīng)，導(dǎo)致大量“海豹畸形嬰兒”出生。,碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象.,主要有：單烯烴與環(huán)烷烴； 二烯烴、炔烴與環(huán)烯

2、烴；,,由于官能團的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象.,醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。,1.酮-烯醇互變異構(gòu) 2.酚-酮互變異構(gòu) 3.亞胺-烯胺互變異構(gòu) 4.環(huán)-鏈互變異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu)是指具有一定構(gòu)型的有機物分子由于碳、碳單鍵的旋轉(zhuǎn)或扭曲（不是把鍵斷開）而使得分子各原子或原子團在空間產(chǎn)生不同的排列方式的一種立體異構(gòu)現(xiàn)象。,乙烷,鋸架式,紐曼式,全交叉,全重疊,透視圖表

3、示構(gòu)象,,前面的碳原子,后面的碳原子,Q：用不同的透視式表示BrCH2CH2Cl,費歇爾投影式（E.Fischer）,描述旋光異構(gòu)體分子中的原子或基團在空間的排列方式時可用費歇爾投影式來表示。,費歇爾投影式書寫的國際原則:將碳鏈放于垂直線上.氧化態(tài)高的碳原子或命名時編號最小的碳原子放在最上端。,,R,S,,藥物手性對映體與生物活性：1）一個異構(gòu)體有效，另一個異構(gòu)體無效，這種情況最常見。2）異構(gòu)體各有不同的生物活性，如鎮(zhèn)痛藥右丙氧芬

4、；其對映體諾夫特則為鎮(zhèn)咳藥，這種情況比較少見。3）異構(gòu)體具有相同的活性，如抗炎藥布洛芬，這種情況比較少見。4）其中一個異構(gòu)體有效，另一個異構(gòu)體可致不良副作用。,,,計算機繪制結(jié)構(gòu),兩個好用的繪圖軟件：Chemdrow / Chem3DMDL ISIS Draw,藥物的命名法,藥物通常有3種類型的名稱：1. 國際非專利藥名（INN)和中國藥品通用名稱（CADN); CADN是INN的音譯、意譯、音意合譯。

5、Diazepam 地西泮 2. 專利名和商品名； 安定3. 化學(xué)系統(tǒng)命名7-氯-1,3-二氫- 1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮雜卓-2-酮,系統(tǒng)命名藥物的基本方法,立體構(gòu)型 + 取代基+ 基本骨架 + 官能團,D/LR/S+/-d/l,鏈烴碳環(huán)雜環(huán),,,立體結(jié)構(gòu)的表示法,1. D / L; （參照甘油醛的相對構(gòu)型，現(xiàn)在僅用于糖、氨基酸）2. R / S; （絕對構(gòu)型，化學(xué)系統(tǒng)

6、命名法命名）3. α(里，虛線) /β(外，楔形) （化合物手性碳氫的朝向）4. +,d / -,l （旋光方向， +,d 右旋 ； -,l 左旋）,注意：D/L;R/S是構(gòu)型；+/-是旋光方向（旋光儀測定），之間沒有必然聯(lián)系。,,,,,,,,,官能團和取代基的選擇,,,,甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸,4-乙基-7-丙基-十一烷,3.雜橋環(huán),基本骨架：以二、三環(huán)為詞頭，然后根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)目稱為某烷。,,二環(huán)[5

7、,3]癸烷,1-氮-8-硫二環(huán)[5,3]癸烷,位次：從一個橋頭C沿最長的橋到另一個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，最短的橋最后編號；,方括號內(nèi)：兩個橋頭C之間的碳原子數(shù)；照由大到小的順序排列，數(shù)字間以小圓點隔開。,雜原子：按O,S,N的先后順序，盡可能取最低位次，作為詞頭綴于相應(yīng)的橋環(huán)烴之前,4.雜螺環(huán),1.基本骨架：成環(huán)碳原子總數(shù)為（）螺烷；,1,3,8-三氮雜螺[4,5]癸烷,2.括號：螺字后面的方括號中用數(shù)字標(biāo)出除螺原子外兩