第1節(jié)認識有機化合物石油和煤重要的烴

1、第1節(jié)　認識有機化合物　石油和煤　重要的烴,考點一　甲烷、乙烯、苯的結構與性質 【核心自主排查】1.甲烷、乙烯和苯的比較:,不反應,加成,取代,不反應,氧化反應,取代反應,加成反應,氧化反應,加成反,應,取,代反應,2.常見烴的反應類型：(1)氧化反應：①甲烷：CH4+2O2 CO2+2H2O②乙烯：CH2＝CH2+3O2 2CO2+2H2O③苯：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O(2)取代反應

2、：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。,①完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應的化學方程式：,CH3Cl+HCl,CH2Cl2+HCl,CHCl3+HCl,CCl4+HCl,②完成下列關于苯的取代反應的化學方程式：,(3)加成反應:①定義:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。,②乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應的化學方程式如下：,CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br,

3、CH2＝CH2+H2 CH3CH3,CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl,CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH,③苯和H2發(fā)生加成反應的化學方程式：__________________________。,Ni,(4)加聚反應：合成聚乙烯塑料的化學方程式：______________________________。,,【思維診斷】(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)

4、乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同?！?　　)提示:×。乙烯發(fā)生的是加成反應,而苯是因為發(fā)生了萃取。,(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵?！?　　)提示:×。聚乙烯和苯分子中都不含碳碳雙鍵。,(3)可用溴水鑒別苯和正己烷?！?　　)提示:×。苯和正己烷都不能與溴水反應,只能萃取溴水中的溴,且它們的密度都比水小。,(4)苯和溴反應生成溴苯與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同?！?　　)

5、提示:√。都發(fā)生了取代反應。,【高考命題探究】角度1 幾種重要的烴的性質和反應類型【高考母題示例】(2016·甲卷)下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是　(　　)A.乙烯和乙醇　　　　　B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷　D.丙烯和丙烷,【解析】選B。乙烯、丙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵,只能發(fā)生取代反應,不能發(fā)生加成反應;乙酸中含有羧基,但不能發(fā)生加成反應;只有B項,苯

6、和氯乙烯中均含有不飽和鍵,能發(fā)生加成反應,答案選B。,【探究歸納總結】有機反應類型的判斷方法:(1)依據概念及所含官能團判斷①取代反應:取代反應的特點是“有上有下”,反應中一般有副產物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應。,②加成反應:加成反應的特點是“只上不下”,反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。③氧化反應:主要包括有機物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液

7、、銀氨溶液的反應等。,(2)依據反應條件判斷①當反應條件是稀酸并加熱時,通常為酯或糖類的水解反應。②當反應條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有O2參加反應時,通常為醇的催化氧化。③當反應條件為催化劑并有H2參加反應時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)的加成反應。,④當反應條件為光照且與鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)反應時,通常為烷烴或苯環(huán)側鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應。⑤當反應條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應時,通常為苯環(huán)上

8、的氫原子被取代,發(fā)生取代反應。,角度2 幾種重要烴的鑒別與除雜【模擬母題示例】(2017·南陽模擬)甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過盛有下列哪組試劑的洗氣瓶　(　　)A.澄清石灰水,濃硫酸B.溴水,濃硫酸,C.酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸D.濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液,【解析】選B。應把乙烯轉化為CO2再用堿液吸收CO2或直接吸收提純甲烷。方法一:混合氣體通過溴水吸收C2H4,然后用濃硫酸干燥CH

9、4;方法二:混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液,然后用NaOH溶液吸收CO2,最后用濃H2SO4干燥CH4。,【探究歸納總結】常見有機物的除雜方法(1)乙烷中的乙烯可通過溴水而除去,因乙烯與溴水發(fā)生加成反應。(2)溴苯中的溴可與NaOH溶液發(fā)生反應生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去。(3)硝基苯中溶解的NO2可與NaOH反應生成易溶于水的NaNO3與NaNO2而除去。(4)硝基苯與苯沸點不同且互溶,應采用蒸餾法分離。,【高考

10、模擬預測】1.下列說法中錯誤的是　(　　)A.乙烯的加成、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內含有的碳碳雙鍵有關B.無論使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后產生的水的質量相同D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑,【解析】選C。乙烯和甲烷的碳、氫含量不相等,故相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒生成的水質量不相同。,2.(2017·德州模擬)某有機物結構簡式如圖,

11、關于該有機物,下列敘述不正確的是 (　　),A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理不同B.1 mol該有機物能與H2發(fā)生反應,消耗H24 molC.一定條件下,能發(fā)生加聚反應D.1 mol該有機物能與Br2發(fā)生反應,消耗Br24 mol,【解析】選D。該有機物含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應,能使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應,反應原理不同,A項正確;該有機物含有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán),1 mol該有機物能

12、與H2發(fā)生反應,消耗H24 mol,B項正確;該有機物分子含有一個碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應,C項正確;1 mol該有機物能與Br2發(fā)生反應,消耗Br21 mol,D項錯誤。,3.(2017·文昌模擬)有機化合物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應是取代反應。下列過程與取代反應有關的是　(　　)A.苯與溴水混合振蕩,水層顏色變淺B.乙烯與溴水混合振蕩,水層顏色變淺C.乙烯使高錳酸鉀溶液褪色D.甲烷與氯氣在一定

13、條件下反應生成四氯化碳,【解析】選D。A選項,萃取屬于物理變化;B選項,該反應屬于加成反應;C選項,該反應屬于氧化反應;D選項,該反應屬于取代反應。,【加固訓練】1.(2017·深圳模擬)甲烷、乙烯和苯屬于不同類型的有機化合物,但它們之間也有共性。下列關于它們之間共同特點的說法正確的有　(　　)A.都由C、H、O三種元素組成B.都能使酸性KMnO4溶液褪色C.都能發(fā)生加成反應和取代反應D.在氧氣中完全燃燒后都生成CO

14、2和H2O,【解析】選D。甲烷、乙烯和苯都不含氧元素;甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;甲烷不能發(fā)生加成反應。,2.下列關于苯的敘述正確的是　(　　),A.反應①為取代反應,有機產物與水混合浮在上層B.反應②為氧化反應,反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應③為取代反應,有機產物是一種烴D.反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應,是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵,【解析】選B。反應①為苯的溴代反應;生成的溴苯密度比水

15、大,沉在水底,A錯誤;反應③為苯的硝化反應,屬于取代反應,生成硝基苯,為烴的衍生物,C錯誤;苯分子中無碳碳雙鍵,D錯誤。,考點二　碳的成鍵特點和同分異構體,【核心自主排查】1.有機物中碳原子的成鍵特征:(1)碳原子的最外層有__個電子,可與其他原子形成4個_____鍵,而且碳碳原子之間也能相互形成_____鍵。(2)碳原子不僅可以形成___鍵,還可以形成___鍵或___鍵。(3)多個碳原子可以相互結合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán)

16、,碳鏈或碳環(huán)上還可以連有_____。,4,共價,共價,單,雙,叁,支鏈,2.烷烴的結構和性質:(1)通式:______(n≥1)。(2)結構特點:每個碳原子都達到價鍵飽和。①烴分子中碳原子之間以_____結合,呈鏈狀。②剩余價鍵全部與_______結合。,CnH2n+2,單鍵,氫原子,(3)物理性質。隨分子中碳原子數(shù)的增加,呈規(guī)律性的變化。,逐漸升高,逐漸增大,3.同分異構現(xiàn)象和同分異構體:(1)同分異構現(xiàn)象:化合物具有相

17、同的_______,但具有_____結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。(2)同分異構體:具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。,分子式,不同,(3)常見烷烴的同分異構體(寫出結構簡式)。①丁烷:正丁烷(___________)和異丁烷(____________)。,CH3CH2CH2CH3,②戊烷:正戊烷(______________)、異戊烷(___________)、新戊烷(___________)。,CH3CH2

18、CH2CH2CH3,4.同分異構體的類型:(1)碳鏈異構:如CH3CH2CH2CH3和 。(2)官能團位置異構:如CH3—CH2—CH2—OH和 。(3)官能團類別異構:如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。,【思維診斷】(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)CH4、C2H6、C3H8都屬于烷烴,都能與氯氣發(fā)生取代反應。　(　　)提示:√。CH4、C2H6、C3

19、H8的分子組成符合烷烴的通式,具有烷烴的性質能夠發(fā)生取代反應。,(2)所有的有機物都存在同分異構現(xiàn)象。　(　　)提示:×。簡單的有機化合物沒有同分異構體,如甲烷、乙烯、乙炔、乙烷等。,(3)同分異構體的相對分子質量相同,那么相對分子質量相同的兩種物質一定是同分異構體?！?　　)提示:×。相對分子質量為28的有CO、N2和C2H4等,但不是同分異構體。,(4)分子式為C4H10的同分異構體有2種,一氯代物也有2種。

20、　(　　)提示:×。C4H10的一氯代物有4種。,(5)同分異構體的最簡式相同,所以最簡式相同的化合物一定是同分異構體?！?　　)提示:×。最簡式相同的化合物不一定是同分異構體,兩者沒有必然的聯(lián)系,如所有的烯烴最簡式相同。,(6)同分異構體可以是同一類物質,也可以是不同類物質。　(　　)提示:√。如含有相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構體。,【高考命題探究】角度1 有機物的結構【模擬母題示例】(20

21、17·阜陽模擬)下列敘述中正確的是　(　　)A.含5個碳原子的有機物,每個分子中最多可形成4個C—C鍵B.正戊烷分子中所有碳原子均在一條直線上,C.碳碳間以單鍵結合,碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定符合通式CnH2n+2D.乙烯是平面結構,氯乙烯也是平面結構,【解析】選D。含5個碳原子的有機物,如果是環(huán)烷烴,每個分子中最多可形成5個C—C鍵,A錯誤;正戊烷中的碳原子排列成鋸齒形,B錯誤;碳碳間以單鍵結合,碳原子剩余

22、價鍵全部結合氫原子的烴可能是CnH2n+2或者CnH2n,C錯誤;氯乙烯中一個氯原子取代了乙烯中的一個氫原子,因此也是平面結構,D正確。,【探究歸納總結】有機物分子中原子能否共平面的判斷方法1.有機物分子的三個基本結構:(1)甲烷。,(2)乙烯。,(3)苯。,2.判斷方法:(1)復雜有機物分子的共面問題可視為以上三個基本結構的組合。如甲苯為—CH3與 的組合。(2)碳碳單鍵能旋轉,而碳碳雙鍵不能旋轉。(3)

23、凡有機物分子結構中有碳的4條單鍵結構(如—CH3、—CH2—等),則所有原子一定不在同一平面上。,3.仔細審題、看清要求:看題目要求是“一定共平面”,還是“最多共平面”。如 一定共平面的原子有12個,最多共平面的原子有16個。,角度2 同分異構體數(shù)目的判斷【高考母題示例】(2016·甲卷)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(　　)A.7種　　　B.8種　　　C.9

24、種　　　D.10種,【解析】選C。根據題目要求,C4H8Cl2實際為丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷為思維模型,丁烷的結構有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基礎上考慮其中的兩個氫原子被氯原子取代,這樣正丁烷的二氯代物有6種:CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、,CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,異

25、丁烷的二氯代物有3種:CHCl2CH(CH3)2、CH3CH(CH2Cl)2、CH2ClCCl(CH3)2,因此分子式為C4H8Cl2的有機物共有9種,故C項正確。,【高考母題變式】(1)分子式為C4Cl8H2的有機物共有(不含立體異構)多少種?提示:9種。C4H8Cl2和C4Cl8H2的同分異構體的數(shù)目相等。,(2)正丁烷(CH3CH2CH2CH3)的二氯代物(不含立體異構)有多少種?提示:6種。2個Cl在同一個碳原子上的有2

26、種,分別為CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3。2個Cl在不同碳原子上的有4種,分別為,【模擬母題示例】(2017·樂東模擬)二甲苯與苯類似,都能與H2發(fā)生加成反應。1,2-二甲苯( )加氫產物1,2-二甲基環(huán)己烷( )的一氯代產物有(不考慮立體異構)　(　　)A.3種B.4種C.5種D.6種,【解析】選B。1,2-二甲基環(huán)己烷上共有4種氫,所以一氯代物共有4種

27、: 。,【探究歸納總結】二元取代物的確定方法——先定后動法(1)烷烴二氯代物種數(shù)的確定方法:如分析丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代物種數(shù)時,需先確定一氯代物的種數(shù)有兩種:CH3CH2CH2Cl、 。,若兩個Cl在同一碳原子上,則其結構有2種:,若兩個Cl不在同一碳原子上,先固定一個Cl,移動另一個Cl可得2種結構:因此,C3H6Cl2有4種同分異構體。,(2)苯環(huán)上二氯代物種數(shù)的確定方法

28、如分析甲苯苯環(huán)上的二氯代物種數(shù)時,需先確定一氯代物的種數(shù)有三種:,若先固定一個Cl在甲基的鄰位,移動另一個Cl可得4種結構: 。,再固定一個Cl在甲基的間位,移動另一個Cl(注意另一個Cl不能連接甲基的鄰位)可得2種結構:當最后再固定一個Cl在甲基的對位時,無法形成二氯代物。因此,甲苯苯環(huán)上的二氯代物有6種。,【高考模擬預測】1.丁烷(分子式C4H10)廣泛應用于家用液化石油氣,也用于打火機中作燃料,下列關于丁

29、烷敘述正確的是　(　　),A.在常溫下,C4H10是液體B.正丁烷與異丁烷互為同系物C.正丁烷與異丁烷的沸點不同D.C4H10進行一氯取代后生成兩種產物,【解析】選C。在常溫下,C4H10是氣體,正丁烷與異丁烷互為同分異構體,A、B均不正確;同分異構體的沸點不同,支鏈越多沸點越低,故C正確;丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷( )兩種同分異構體,它們進行一氯取代后共生成2+2=4種產物,D

30、錯誤。,2.(2017·威海模擬)下圖是立方烷的球棍模型,下列有關說法不正確的是　(　　),A.其一氯代物只有一種同分異構體B.其二氯代物有三種同分異構體C.常溫下為氣體D.它與苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)互為同分異構體,【解析】選C。立方烷的一氯代物只有一種;二氯代物有邊、面對角線、體對角線三種情況;立方烷中的碳原子數(shù)較多,常溫下不是氣體;苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同,但結構不同,所以它們互為同分異構體。,3

31、.(2017·深圳模擬)分子式為C7H8的某有機物,它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能與溴水反應。在一定條件下與H2完全加成,加成后其一氯代物的同分異構體有　 (　　)A.3種　　　B.4種　　　C.5種　　　D.6種,【解析】選C。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能與溴水發(fā)生反應,說明該有機物為苯的同系物,該物質為甲苯,在一定條件下與H2完全加成

32、生成甲基環(huán)己烷,甲基環(huán)己烷分子中有5種氫原子,一氯代物有5種。,【加固訓練】1.(2017·煙臺模擬)下列有關同分異構體的判斷中,正確的是　(　　)A.戊烷有2種同分異構體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構體,C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應,只生成1種一氯代烴,【解析】選C。A項,戊烷有3種同分異構體;B項,C8H10有

33、 、 、 、 4種屬于芳香烴的同分異構體;C項,丙基的同分異構體有2種,可以取代 中苯環(huán)上鄰、間、對三個位置上的氫原子,共2×3=6種同分異構體,正確;D項,光照條件下發(fā)生取代反應,會得到2種一氯代烴。,2.全氯乙烷(C2Cl6)可用作有機合成的原料。已知氯元素有兩種穩(wěn)定的同位素35Cl和37Cl,則C2Cl6的分子結構可能有　(　　)A.8種　　B.9種　　C.1

34、0種　　D.11種,【解析】選C。分子中全是35Cl或37Cl,都只有1種,分子中含有1個35Cl或1個37Cl,都只有1種,分子中含有2個35Cl或2個37Cl,各有2種,分子中含有3個35Cl和3個37Cl,共有2種結構,所以一共有1×2+1×2+2×2+2=10種。,考點三　煤、石油、天然氣的綜合利用 【核心自主排查】1.煤的綜合利用:(1)煤的組成。,有機物,無機物,C,(2)煤的加工。,H2

35、、CO,C+H2O(g) CO+H2,CO+2H2 CH3OH,2.石油的綜合利用:(1)石油的成分:多種___________組成的混合物,所含元素以__、__為主。,碳氫化合物,C,H,(2)石油的加工。,沸,點范圍,輕質燃料油,氣態(tài),乙烯,丙,烯,3.天然氣的綜合利用:(1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料,它的主要成分是_____。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為

36、CH4+H2O CO+3H2。,甲烷,【思維診斷】(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物?！?　　)提示:×。煤是由無機物和有機物組成的復雜的混合物,通過干餾可得到苯、甲苯、二甲苯等有機物。,(2)常壓分餾得到的汽油是一種純凈物,有固定的沸點?！?　　)提示:×。汽油是混合物。,(3)裂化的目的是得到輕質油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。　(

37、　　)提示:√。裂化是石油煉制過程之一,使重質油發(fā)生裂化反應轉變?yōu)槠突虿裼偷容p質油的過程。裂解的目的是得到乙烯、丙烯、丁烯等低碳烯烴。,(4)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素。　(　　)提示:√。燃燒化石燃料產生大量煙塵、CO等有害物質,是造成霧霾天氣的原因之一。,(5)煤氣的主要成分是丁烷。　(　　)提示:×。煤氣的主要成分是CO和H2。,(6)用裂化汽油萃取溴水中的溴。　(　　)提示:×。由

38、于裂化汽油中含有不飽和的烯烴,能與溴水中的溴發(fā)生加成反應,故不能用于萃取溴水中的溴。,【方法點撥】化學中的“三餾”,【高考模擬預測】1.(2017·南陽模擬)下列關于煤、石油和天然氣的說法正確的是　(　　)A.煤的干餾是將煤在空氣中加強熱使之分解的過程B.煤的氣化是將其通過物理變化轉化為氣態(tài)的過程C.天然氣除了作燃料之外,還可用于合成氨D.將石蠟油(液態(tài)烷烴混合物)加強熱分解,生成的氣體都是烷烴,【解析】選C。A項,

39、煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程,故A項錯;B項,煤的氣化是化學變化,故B項錯;D項,將石蠟油加強熱,發(fā)生裂解,生成的氣體有烷烴,也有烯烴,D錯。,2.化學與科學、技術、社會、環(huán)境等密切相關,下列說法不正確的是　(　　)A.乙烯可作為水果的催熟劑B.煤中含有苯、甲苯和粗氨水,可通過干餾得到上述產品C.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D.海底可燃冰開發(fā)不當釋放出的甲烷會造成溫室效應的加劇,【解析】選B。乙烯

40、是一種植物生長調節(jié)劑,可以催熟水果,A項正確;煤干餾可以得到苯、甲苯和粗氨水,但本身不含這些物質,B項錯誤;石油裂解是在高溫下把長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴,可以獲得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料,C項正確;可燃冰為甲烷的水合物,開發(fā)不當會加劇溫室效應,D項正確。,【課時小結　構建知識體系　明確掌控重點】【脈絡構建】,【核心要素】1.有機化學的兩種反應類型及特點:(1)取代反應:有上有下;(2)加成反應:只上不下。2