23938.環(huán)丙基三氟甲基酮的合成及其與吲哚類化合物的反應(yīng)研究

1、目錄中文摘要1Abstract：；第一章前言6第一節(jié)有機(jī)氟化學(xué)概述611氟化學(xué)發(fā)展簡史612氟元素的特性613含氟有機(jī)化合物的生物活性及應(yīng)用7第二節(jié)含氟有機(jī)化合物的制備821直接氟化法822含氟砌塊法9第三節(jié)課題的提出14第二章環(huán)丙基三氟甲基酮的制備及純化16第一節(jié)三氟甲基酮類化合物的合成研究16第二節(jié)制備環(huán)丙基三氟甲基酮的條件探索及優(yōu)化1821環(huán)丙基三氟甲基酮的制備嘗試1822由Ruppert—Prakash試劑制備環(huán)丙基三氟甲基酮2

2、023結(jié)果與討論23第三節(jié)環(huán)丙基三氟甲基酮的合成一2331儀器信息與試劑信息2332實(shí)驗(yàn)操作及產(chǎn)物數(shù)據(jù)24第三章Bronsted酸催化的環(huán)丙基三氟甲基酮雙吲哚化反應(yīng)26第一節(jié)雙吲哚類化合物的合成進(jìn)展一26第二節(jié)TfOH催化的環(huán)丙基三氟甲基酮的雙吲哚化2921環(huán)丙基三氟甲基酮雙吲哚化反應(yīng)的條件探索及優(yōu)化2922底物的拓展3223結(jié)果與討論35第三節(jié)實(shí)驗(yàn)操作及部分原料數(shù)據(jù)3731儀器信息與試劑信息37王漪環(huán)丙基三氟甲基酮的合成及其與吲哚類化

3、合物的反應(yīng)研究環(huán)丙基三氟甲基酮的合成及其與吲哚類化合物的反應(yīng)研究中文摘要氟原子在元素周期表中的位置表明了它特殊的性質(zhì)，向有機(jī)分子中引入含氟基團(tuán)或氟原子后，能顯著改變其物理化學(xué)性質(zhì)和生物活性，因此含氟有機(jī)化合物被廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、航空航天、材料及原子能工業(yè)等眾多領(lǐng)域之中。自然界中的含氟有機(jī)化合物十分罕見，來源也極其稀少，必須通過人工合成才能滿足人類與日俱增的需求。目前，向有機(jī)分子中引入氟原子的方法分別有直接氟化法和含氟砌塊法。含氟砌

4、塊法不涉及碳氟鍵的斷裂或生成，條件溫和，制備過程簡便，反應(yīng)位點(diǎn)多，且有較好的化學(xué)選擇性和立體選擇性，已經(jīng)成為現(xiàn)代合成有機(jī)氟化物的重要方法。向分子中選擇性的引入三氟甲基一直是有機(jī)氟化學(xué)的研究熱點(diǎn)，因此制備三氟甲基含氟砌塊并研究其化學(xué)轉(zhuǎn)化是十分重要的。環(huán)丙烷和亞甲基環(huán)丙烷化合物在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛，是重要的有機(jī)合成子，在過渡金屬或Lewis酸的存在下，可以發(fā)生各種反應(yīng)。在環(huán)丙烷上引入三氟甲基，可以作為含氟砌塊進(jìn)行化學(xué)轉(zhuǎn)化，制備多種含氟有機(jī)化

5、合物。1環(huán)丙基三氟甲基酮的制備我們以環(huán)丙基甲酸芐酯為原料，RuppenPrakash試劑為三氟甲基化試劑在1m01％氟化銫的催化下，生成三甲基硅醚中間體，經(jīng)2m01％的三水合四丁基氟化銨水解后，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物環(huán)丙基三氟甲基酮。該方法操作簡便，條件溫和，轉(zhuǎn)化率高，由于沒有溶劑的存在，使得產(chǎn)品純化更容易實(shí)現(xiàn)。因此，我們發(fā)展了一種適合大量制備環(huán)丙基三氟甲基酮的較好方法。2Bronsted酸催化的環(huán)丙基三氟甲基酮雙吲哚化反應(yīng)已發(fā)現(xiàn)某些雙吲哚類