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文檔簡介
1、二苯并環(huán)辛二烯類木脂素是一族重要的天然產物,它們存在于各屬種五味子植物中,其基本骨架結構為兩個苯丙烷單元結合在一起的聯(lián)苯化合物,具有多方面良好的生理活性。由于其各方面的藥理活性和獨特的骨架結構,使得該類化合物的合成研究長期以來在有機合成領域中成為最具有挑戰(zhàn)性的一個焦點。
五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性和抗HIV活性,但是天然五味子丙素的含量在0.08%以下,只采用植物提取的方法獲得大量的木脂素是非常困難的,因此對其進行
2、手性全合成是非常必要的。目前只有關于五味子丙素消旋體的全合成路線。本文設計并合成了光學純的五味子丙素。
本文以簡單易得的沒食子酸為起始原料,經過19步反應,以總產率為1.54%,對映體過量值為96%得到了目標化合物。在關鍵的聯(lián)苯偶合反應中,我們使用手性噁唑啉誘導的Ullmann反應,以高產率(68%)得到了聯(lián)苯化合物且非對映體過量值高達99%以上。在這一步反應中,使用S-構型和R-構型的手性噁唑啉經Ullmann偶合反應分
3、別得到了Pax-構型和Max-構型的聯(lián)苯化合物;在另一個關鍵步驟——八員環(huán)的環(huán)合反應中,采用分子內親核取代反應簡單巧妙的得到了八員環(huán),再經過一系列簡單的反應,首次全合成得到了(+)-和(-)-五味子丙素。所合成的化合物均經1HNMR、13CNMR、HRMS等光譜確定了它們的結構。
由于所合成的化合物屬于聯(lián)苯類化合物,具有不對稱軸,因此本文對所合成的聯(lián)苯類化合物以手性HPLC進行了拆分,測得了所得化合物的對映體及非對映體過量
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