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1、在文獻(xiàn)調(diào)研的基礎(chǔ)上,本文分兩部分詳細(xì)介紹了新穎殺螨劑螺螨酯和高效旋光性除草劑炔草酯的合成工藝研究。 第一部分,采用環(huán)己酮為主要起始原料,經(jīng)過(guò)氰基化、酯化、苯乙?;⒖s合、丁?;频寐蒡ピ帲原h(huán)己酮計(jì)總收率為56.0%,其部分合成工藝未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道,國(guó)內(nèi)也尚無(wú)規(guī)模化生產(chǎn)。本部分主要研究了螺螨酯及其重要中間體1-羥基環(huán)己基氰(CHN)、3-(2,4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4,5]-癸-3-烯-4-醇(ENA)的制備,通
2、過(guò)對(duì)照試驗(yàn)確定其最優(yōu)化合成條件:在CHN的合成中,我們考察了不同的質(zhì)子酸、摩爾配比、反應(yīng)溶劑等對(duì)反應(yīng)的影響,以TEBA為相轉(zhuǎn)移催化劑使得收率高達(dá)98.5%,在原文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上提高了22.0%,具有較大創(chuàng)新性;在1-羥基環(huán)己基甲酸乙酯(CHE)合成中,我們采用醇解法將兩步并為一步,并考察了氯化氫及乙醇的量、反應(yīng)時(shí)間、萃取劑等對(duì)反應(yīng)的影響,提高產(chǎn)品含量至92.2%,與兩步合成法相比收率提高了40%以上;在ENA的合成中,將未提純1-(2-(2
3、,4-二氯苯基)-乙酰氧基)-環(huán)己基甲酸乙酯(HLT)直接用于合環(huán),并考察了堿的用量、溶劑及其回收再利用、反應(yīng)壓力、反應(yīng)溫度、滴加速度、提純條件等對(duì)反應(yīng)的影響,減小了操作強(qiáng)度,提高ENA的含量至99.1%,解決了螺螨酯合成的關(guān)鍵問(wèn)題,兩步反應(yīng)總收率達(dá)到79.2%,取得較大的創(chuàng)新;原藥合成中,考察了催化劑、溶劑用量等對(duì)反應(yīng)的影響,產(chǎn)品收率高達(dá)92.6%,含量達(dá)97.0%以上,達(dá)到國(guó)內(nèi)先進(jìn)水平,符合出口標(biāo)準(zhǔn)。經(jīng)過(guò)上述創(chuàng)新,使得本合成路線適宜
4、于工業(yè)化生產(chǎn),成本也降至25萬(wàn)/噸,而目前24%的螺螨酯(螨危)市場(chǎng)價(jià)格為60萬(wàn)元/噸,具有較大經(jīng)濟(jì)效益。 第二部分主要研究了炔草酯原藥及其重要中間體R-(+)-2-(4-羥基苯氧)丙酸(R-(+)-HPA)的制備方法:R-(+)-HPA合成中,以L-乳酸甲酯為起始原料,綜合比較了不同合成路線、后處理方式,確定了適合工業(yè)化生產(chǎn)的合成工藝;原藥合成中,采用“一鍋法”,考察了物料配比、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、不同類(lèi)型的堿等因素對(duì)反應(yīng)的影
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