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1、手性3,3′-氮環(huán)螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)單元是大量生物堿和生物活性分子的核心部分。一方面,這些天然產(chǎn)物奇特的結(jié)構(gòu)使它們成為有機(jī)化學(xué)家的合成目標(biāo);另一方面,藥物化學(xué)家根據(jù)天然產(chǎn)物設(shè)計(jì)新的分子以期發(fā)現(xiàn)新的藥物分子。因此發(fā)展高效合成這類分子的不對(duì)稱方法學(xué)有重要意義。本文主要介紹了利用兩種不對(duì)稱催化的方法直接或間接構(gòu)建手性3,3′-氮環(huán)螺環(huán)氧化吲哚體系。
不對(duì)稱催化1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)是構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣的四氫吡咯衍生物的重要方法,但雙取代
2、端烯參與的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)研究很少。本文報(bào)道了手性布朗斯特酸催化的亞胺葉立德和雙取代端烯之間的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),高選擇性的得到手性的四氫吡咯環(huán)。我們將得到的多取代手性四氫吡咯化合物通過(guò)硝基還原/分子內(nèi)內(nèi)酰胺化得到手性3,3′-四氫吡咯螺環(huán)氧化吲哚,實(shí)現(xiàn)了兩個(gè)spirotryprostatin A的非對(duì)映異構(gòu)體的全合成。通過(guò)生物測(cè)試發(fā)現(xiàn)對(duì)于MDMBA468乳腺癌細(xì)胞,兩個(gè)異構(gòu)體和天然產(chǎn)物表現(xiàn)出相當(dāng)?shù)纳锘钚裕纱送茰y(cè)絕對(duì)構(gòu)型(
3、C9和C18)不是該系列分子構(gòu)效關(guān)系的關(guān)鍵因素。
將金屬催化和有機(jī)小分子催化結(jié)合發(fā)展新的有價(jià)值的反應(yīng)已經(jīng)成為有機(jī)轉(zhuǎn)化很有潛力的策略。該策略還有節(jié)約能源,減少溶劑排放等綠色化學(xué)優(yōu)點(diǎn),引起有機(jī)化學(xué)家們的廣泛注意。本文首次實(shí)現(xiàn)了用有機(jī)小分子和金屬配合物結(jié)合的方法催化制備了手性3,3′-四氫哌啶螺環(huán)氧化吲哚。反應(yīng)首先發(fā)生3-取代氧化吲哚和亞胺的Mannich 反應(yīng),然后在對(duì)甲苯磺酸的協(xié)助下由金(I)催化發(fā)生分子內(nèi)氨化關(guān)環(huán)。系統(tǒng)研究
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