羥基脯氨酸雙酯的脂肪酶促合成、表征及功能分析.pdf

1、肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯是一種抗衰老藥物，可廣泛用于醫(yī)藥、化妝品、食品及化工等領(lǐng)域。本文先以L-羥基脯氨酸和苯甲酸十二醇酯為原料，脂肪酶為催化劑，環(huán)己烷為溶劑合成羥基脯氨酸正十二烷基酯；然后再與肉豆蔻酸在脂肪酶催化下合成肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯。并研究反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度和底物配比對(duì)轉(zhuǎn)化率影響。L9(33)正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果指出，合成羥基脯氨酸正十二烷基酯的最佳工藝條件為：反應(yīng)時(shí)間60小時(shí)，溫度45℃，底物羥基脯氨酸與苯甲酸十二醇酯

2、的摩爾比為1∶3。在該最優(yōu)條件下合成羥基脯氨酸正十二烷基酯，以苯甲酸十二醇酯計(jì)的轉(zhuǎn)化率為75.57％；溫度是影響合成肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯的最顯著因素，合成肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯的最佳工藝條件為：反應(yīng)時(shí)間8小時(shí)，溫度60℃，羥基脯氨酸正十二醇酯與肉豆蔻酸的摩爾比為1∶4，在該最優(yōu)條件下合成肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯，以肉豆蔻酸計(jì)的轉(zhuǎn)化率為78.5％。
　　 單酯及雙酯合成物的薄層或柱層析分離條件為：乙酸乙酯：

3、冰醋酸：水(體積比4∶1∶2)，其Rf值分別為0.45和0.93，晶體分別為棒狀和薄長(zhǎng)方塊體；熔點(diǎn)分別為52-54℃和43.5-44℃；油/水分配系數(shù)分別為0.5和0.7；累積透皮吸收率分別為60.43％和36.39％。純化的單酯及雙酯合成物經(jīng)紅外、核磁共振波譜、質(zhì)譜分析，確證分別是羥基脯氨酸正十二烷基酯、肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯。
　　 羥基脯氨酸正十二烷基酯的仲羥基和亞氨基，肉豆蔻酰正十二醇羥基脯氨酸雙酯的亞氨基均可提