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文檔簡介
1、2-巰基苯并噻唑類化合物是重要的化工基礎原料,在醫(yī)藥及材料工程等領域有著廣泛的用途。
2-巰基苯并噻唑類化合物的合成方法很多,主要通過鄰氨基苯硫酚或鄰碘苯胺與二硫化碳反應來合成。這類合成方法通用性較差,從而限制了其應用。工業(yè)上主要采用鄰硝基氯苯法、苯胺法、硝基苯和苯胺混合法進行合成。這些方法均使用二硫化碳為原料來合成,反應溫度高,反應條件難以控制,產(chǎn)率低,生產(chǎn)工藝復雜,現(xiàn)已逐漸淘汰。
本文以鄰鹵代苯胺與乙基黃原酸鉀為
2、原料,采用廉價金屬銅和鐵催化劑,在有機配體的協(xié)助作用下,通過偶聯(lián)/環(huán)化串聯(lián)反應,合成出目標產(chǎn)物2-巰基苯并噻唑類化合物。該合成方法具有操作簡便、反應條件溫和、反應速度快、產(chǎn)率高等優(yōu)點,為2-巰基苯并噻唑類化合物的合成提供了一條新的途徑。
本文主要工作:
1.在惰氣保護下,以CuI作為催化劑,通過鄰碘苯胺與乙基黃原酸鉀反應,建立了合成2-巰基苯并噻唑(C7H5NS2)的新方法,并考察了這種方法對帶有不同取代基底物的適用
3、性。
2.在惰氣保護下,以鄰碘苯胺與乙基黃原酸鉀為原料,探索了該反應在配體和鐵系催化劑作用下合成2-巰基苯并噻唑類化合物的最佳反應條件,包括催化劑的種類、反應時間、反應溫度、配體種類,同時考察了酸、堿性條件以及溶劑等條件對該反應的影響。
3.鄰鹵代苯胺與乙基黃原酸鉀催化反應優(yōu)化選出的最佳反應條件:在110℃,以DMF為溶劑,選用10 mol%FeF3為催化劑,5 mol%1,1’-聯(lián)萘-2,2’-雙二苯膦作為配體,或
4、不加配體,只在10 mol%CuI的條件下合成2-巰基苯并噻唑類化合物,產(chǎn)率最高可達99.5%。
4.在以銅和鐵為催化劑構建的新方法中,分別將鄰氯苯胺(C6H6ClN)、鄰溴苯胺(C6H6BrN)、鄰碘苯胺(C6H6IN)、4-氟-2-碘苯胺(C6H6FIN)、2-碘-4-甲基苯胺(C7H8IN)、2-碘-4-(三氟甲基)苯胺(C7H5F3IN)與乙基黃原酸鉀進行催化反應,合成了四種2-巰基苯并噻唑類化合物:2-巰基苯并噻唑(
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