二聚吲哚酮和稠環(huán)三聚吲哚：合成與結構及性質.pdf

1、稠環(huán)芳烴(Polycyclic aromatic hydrocarbons，簡稱PAHs)一直是有機光電材料領域的研究對象之一。PAHs主要分為兩類，一類是平面的稠環(huán)芳烴，如:并五苯、芘、暈苯等;一類是曲面的稠環(huán)芳烴(“Bowl-shaped”polycyclic aromatichydrocarbons，簡稱 Buckybowls)，如: Corannulene, Cyclopentacorannulene,Buckminsterfu

2、llerene(C60)等。這兩類稠環(huán)芳烴被廣泛應用于太陽能電池、化學生物傳感器、有機場效應晶體管(Organic field effect transistors，簡稱OFETs)、有機發(fā)光二極管(Organic light-emitting diodes，簡稱OLEDs)等諸多領域。
　　上世紀70年代以來，過渡金屬催化有機反應逐步成為有機合成中增長碳鏈和擴大π-共軛程度的主要手段之一。我們設計并研究了一系列由過渡金屬Fe、C

3、u和Pd對核心底物的C-H鍵或C-X鍵的催化活化反應，從而達到了擴大共軛程度的目的。
　　本論文以苯胺類化合物為原料，利用Scholl反應對吲哚酮衍生物前體進行調控，得分子間偶聯(lián)的二聚吲哚酮的聯(lián)苯胺型衍生物，主要研究其偶聯(lián)活性、化合物的單晶結構和其熒光光譜對金屬離子的刺激-響應;利用過渡金屬Pd催化分子內芳構化形成C-C鍵，對N-苯基三聚吲哚進行修飾，合成了一種新型的介于平面和曲面稠環(huán)芳烴之間的具有螺旋槳形的稠環(huán)三聚吲哚化合物，主

4、要內容如下:
　　1.通過1一苯基吲哚-2-酮的Scholl反應，控制不同的反應條件分別得到了分子間偶聯(lián)的二聚化合物DPI[5,5’-di-(1-phenylindoline-2-one)]及其一氯、二氯取代衍生物。測定了DPI的晶體結構和對金屬離子的探針行為，并對探針機理進行了理論計算。
　　2.通過Ⅳ-苯基三聚吲哚的Pd催化分子內脫氫偶聯(lián)反應合成了兩個具有螺旋槳形的稠環(huán)三聚吲哚Pro-21(C42H21N3)和Pro-2