象鼻蟲性信息素中間體的合成與氧化端位羥基酰胺為環(huán)酰亞胺的反應(yīng)研究.pdf

1、棉籽象鼻蟲性信息素(+)-Grandisol1作為一種昆蟲性引誘劑用于害蟲管理，其經(jīng)濟(jì)有效和綠色環(huán)保的性能已經(jīng)引起人們的普遍關(guān)注。
　　由于目前國內(nèi)對其研究較少，且棉籽象鼻蟲性信息素結(jié)構(gòu)復(fù)雜，其生產(chǎn)工藝尚存在諸多問題，本文首要工作是對棉籽象鼻蟲性信息素的合成路線進(jìn)行了篩選與優(yōu)化，初步建立了以6-甲基庚-5-烯腈為重要中間體的工藝路線：以5-氯戊腈為起始原料，經(jīng)溴化反應(yīng)得5-溴戊腈，5-溴戊腈在叔丁醇鉀(t-BuOK)作用下與丙酮發(fā)

2、生Wittig反應(yīng)得6-甲基庚-5-烯腈，6-甲基庚-5-烯腈在二異丙基胺基鋰(LDA)的作用下與2-(2-溴乙氧基)四氫-2H-吡喃作用形成6-甲基-2-(2-四氫-2H-吡喃-2-醚)乙基-5-庚烯腈，然后經(jīng)環(huán)氧化反應(yīng)得到環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在雙三甲基硅基胺基鋰的作用下發(fā)生環(huán)合形成棉籽象鼻蟲性信息素的四元環(huán)中間體。
　　我們進(jìn)一步分析了目前在各種合成棉籽象鼻蟲性信息素的線路中涉及到氯代鉻酸吡啶鹽(PCC)氧化醇羥基的問題，發(fā)